2-(4-bromophenyl)-2-(phenylamino)ethan-1-ol | 1179711-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2-(phenylamino)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-Anilino-2-(4-bromophenyl)ethanol
• CAS: 1179711-69-3
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO
• 分子量: 292.175
• InChiKey: CWIMIUAFNPNVSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-2-(phenylamino)ethan-1-ol 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 (R_a)-4-hydroxy-2,6-bis(2,4,6-tricyclohexylphenyl)dinaphtho-[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到(R)-diethyl-1-(4-((1-(4-bromophenyl)-2-hydroxyethyl)amino)phenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺的不对称胺化对 N-芳基 β-氨基醇进行动力学拆分

  摘要：

  的有效动力学拆分ñ -芳基β氨基醇已经开发经由非对称段苯胺-aminations与偶氮二羧酸盐能够通过手性磷酸催化。这种方法提供了广泛的底物范围和高动力学分辨率性能。对照实验支持 NH 和 OH 基团在这些反应中的关键作用。

  DOI：

  10.1039/d1cc03117a
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-bromophenyl)-2-(phenylamino)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺的不对称胺化对 N-芳基 β-氨基醇进行动力学拆分

  摘要：

  的有效动力学拆分ñ -芳基β氨基醇已经开发经由非对称段苯胺-aminations与偶氮二羧酸盐能够通过手性磷酸催化。这种方法提供了广泛的底物范围和高动力学分辨率性能。对照实验支持 NH 和 OH 基团在这些反应中的关键作用。

  DOI：

  10.1039/d1cc03117a

文献信息

• Gold-Catalyzed 1,2-Difunctionalizations of Aminoalkynes Using Only N- and O-Containing Oxidants
  作者：Anupam Mukherjee、Ramesh B. Dateer、Rupsha Chaudhuri、Sabyasachi Bhunia、Somnath Narayan Karad、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja208150d

  日期：2011.10.5

  We report two viable routes for the 1,2difunctionalization of aminoalkynes using only oxidants. In the presence of a gold catalyst, nitrones enable the oxoamination of aminoalkynes 1 to form 2-aminoamides 2. With a suitable gold catalyst, nitrosobenzenes implement an alkyne/nitroso metathesis of the same substrates to give 2-oxoiminylamides 3. These two novel oxidations also provide 1,2-aminoalcohols with opposite regioselectivity via NaBH4 reduction in situ.