benzyl 2-hydroxyl-2-(4-methoxyphenyl)-phenylacetate | 1042740-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-hydroxyl-2-(4-methoxyphenyl)-phenylacetate
• 英文别名: (R)-benzyl 2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2-phenylacetate；benzyl 2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-phenylacetate
• CAS: 1042740-63-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: RFDNKRIJHMZUAC-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-扁桃酸苄酯 在 (2R,3S)-3-isopropyl-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[4,5][1,3]selenazolo[3,2-a]pyrimidine 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl 2-hydroxyl-2-(4-methoxyphenyl)-phenylacetate 、 (S)-2-(benzyloxy)-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1-phenylethyl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化叔α-羟基酯的酰基化动力学拆分。

  摘要：

  已开发出高度对映选择性的异硫脲催化的无环叔醇的酰基动力学拆分（KR）。对于带有相邻酯取代基的叔醇的KR，选择性因子高达200，反应转化率和对映体选择性均对立体异构叔丁醇中心的空间和电子环境敏感。对于空间上更拥挤的醇，最合适的方法是使用最新开发的异硒脲催化剂，对映选择性相当，但与异硫脲HyperBTM相比，转化率更高。非对映体酰化过渡态模型被提出以合理化此过程中对映歧化的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202004354

文献信息

• Chiral Allene-Containing Phosphines in Asymmetric Catalysis
  作者：Feng Cai、Xiaotao Pu、Xiangbing Qi、Vincent Lynch、Akella Radha、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/ja207748r

  日期：2011.11.16

  metals. We describe an allene-containing bisphosphine that, when coordinated to Rh(I), promotes the asymmetric addition of arylboronic acids to α-keto esters with high enantioselectivity. Solution and solid-state structural analysis reveals that one olefin of the allene can coordinate to transition metals, generating bi- and tridentate ligands.

  我们证明了丙二烯，手性 1,2-二烯，附加有基本功能可以作为过渡金属的配体。我们描述了一种含丙二烯的双膦，当与 Rh(I) 配位时，可促进芳基硼酸以高对映选择性不对称加成到 α-酮酯。溶液和固态结构分析表明丙二烯的一种烯烃可以与过渡金属配位，生成双齿和三齿配体。
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to α-Ketoesters
  作者：Hai-Feng Duan、Jian-Hua Xie、Xiang-Chen Qiao、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.200800423

  日期：2008.5.26