1-fluoro-3-selenocyanatobenzene | 88218-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-3-selenocyanatobenzene
• 英文别名: 3-Fluorophenyl selenocyanate；(3-fluorophenyl) selenocyanate
• CAS: 88218-94-4
• 化学式: C₇H₄FNSe
• 分子量: 200.074
• InChiKey: AZXKIAHBQQLVEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.9±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-3-selenocyanatobenzene 、 苄硫醇 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以98 mg的产率得到benzyl((3-fluorophenyl)selanyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  碱催化一锅法合成硒硫化物：一种碱碱度控制的方法

  摘要：

  我们开发了一种新颖且有效的连续一锅法合成硒硫化物，通过碱催化方法，利用容易获得的起始化合物，在温和的反应条件下进行。该方法消除了对过量氧化剂或添加剂的需要，并简化了合成程序。此外，有机胺碱可作为合成目标产物的特殊催化剂。催化系统的性能取决于碱的碱度。根据碱基的 p KaH值选择合适的碱基对于选择性合成硒硫化物而不形成副产物至关重要。该方法为制备硒硫化物提供了直接途径，硒硫化物是有机化学中的重要支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02126
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-fluoro-3-selenocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  碱催化一锅法合成硒硫化物：一种碱碱度控制的方法

  摘要：

  我们开发了一种新颖且有效的连续一锅法合成硒硫化物，通过碱催化方法，利用容易获得的起始化合物，在温和的反应条件下进行。该方法消除了对过量氧化剂或添加剂的需要，并简化了合成程序。此外，有机胺碱可作为合成目标产物的特殊催化剂。催化系统的性能取决于碱的碱度。根据碱基的 p KaH值选择合适的碱基对于选择性合成硒硫化物而不形成副产物至关重要。该方法为制备硒硫化物提供了直接途径，硒硫化物是有机化学中的重要支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02126

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Aryl Selenocyanates and Selenaheterocycles with Elemental Selenium
  作者：Xue Zhang、Xiao‐Bo Huang、Yun‐Bing Zhou、Miao‐Chang Liu、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/chem.202004005

  日期：2021.1.13

  This work reports a green method for the synthesis of aryl selenocyanates via a three‐component reaction of arylboronic acids, Se powder, and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) under metal‐free and additive‐free conditions. Remarkably, TMSCN acts as not only the substrate, but also the catalyst. Various selenaheterocycles can be also accessed with a catalytic amount of TMSCN.

  这项工作报告了一种在无金属和无添加剂条件下通过芳基硼酸，硒粉和三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）的三组分反应合成芳基硒氰酸酯的绿色方法。显着地，TMCSN不仅充当底物，而且充当催化剂。还可使用催化量的TMSCN来获得各种硒杂环。