({(2-Amino-ethyl)-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-methyl)-phosphonic acid diphenyl ester | 227798-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ({(2-Amino-ethyl)-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-methyl)-phosphonic acid diphenyl ester
• CAS: 227798-11-0
• 化学式: C₂₂H₂₅N₄O₆P
• 分子量: 472.437
• InChiKey: ACXVULMKNVKBJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  136.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ({(2-Amino-ethyl)-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-methyl)-phosphonic acid diphenyl ester 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efimov; Buryakova; Choob, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 9, p. 618 - 630

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ({(2-{[(4-Methoxy-phenyl)-diphenyl-methyl]-amino}-ethyl)-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-methyl)-phosphonic acid diphenyl ester 在 苦味酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ({(2-Amino-ethyl)-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-methyl)-phosphonic acid diphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efimov; Buryakova; Choob, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 8, p. 545 - 555

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optimization of the binding properties of PNA-(5′)-DNA chimerae
  作者：A.C van der Laan、P Havenaar、R.S Oosting、E Kuyl-Yeheskiely、E Uhlmann、J.H van Boom

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00088-2

  日期：1998.3

  The synthesis and evaluation of PNA-(5')-DNA chimerae containing either a 5'-amide (i.e. 1a), a 5'-phosphodiester (i.e. 1b) or 5'-phosphonate linkages (i.e. 1c,d) at the junction site are described. The 5'-linkages could be installed using either 5'-amino-5'-deoxythymidine phosphoramidite 2, O-[2-(2-aminoethyl)-(thymin-1-ylacetyl)amino]ethyl phosphoramidite 3, N-(2-aminoethyl)-N-(thymin-1-ylacetyl)aminomethyl

  在连接处包含5'-酰胺（即1a），5'-磷酸二酯（即1b）或5'-膦酸酯键（即1c，d）的PNA-（5'）-DNA嵌合体的合成和评估网站介绍。可以使用5'-氨基-5'-脱氧胸苷亚磷酰胺2，O- [2-（2-氨基乙基）-（胸腺嘧啶-1-基乙酰基）氨基]乙基亚磷酰胺3，N-（2 -氨基乙基）-N-（胸腺嘧啶-1-基乙酰基）氨基甲基膦酸酯4或N-（2-氨基乙基）-N-（烯丙氧基羰基）氨基甲基膦酸酯5作为构建基。结果表明，1a-c型PNA-（5'）-DNA与互补RNA的结合亲和力比天然DNA高，反义活性主要归因于RNase H.