3-(3,5-difluorophenyl)-2-phenylisoxazolidin-5-one | 1013421-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(3,5-difluorophenyl)-2-phenylisoxazolidin-5-one
• CAS: 1013421-31-2
• 化学式: C₁₅H₁₁F₂NO₂
• 分子量: 275.255
• InChiKey: BTPYWBJTJAVRSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-(3,5-difluorophenyl)-2-phenylisoxazolidin-5-one 反应 12.0h， 以78%的产率得到methyl 3-(4-methoxyphenylamino)-3-(3,5-difluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-HETEROCYCLIC CARBENE CATALYZED SYNTHESIS OF N-PHENYLISOXAZOLIDIN-5-ONE DERIVATIVE AND SYNTHESIS OF ß -AMINO ACID ESTER DERIVATIVE
  [FR] SYNTHÈSE DE CARBÈNE N-HÉTÉROCYCLIQUE CATALYSÉ D'UN DÉRIVÉ DE N-PHÉNYLISOXAZOLIDINE-5-ONE ET SYNTHÈSE D'UN DÉRIVÉ D'ESTER DE ß-ACIDE AMINÉ

  摘要：

  公开号：

  WO2008115149A9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,5-difluorophenyl)acrylaldehyde 、 亚硝基苯 在 potassium tert-butylate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到3-(3,5-difluorophenyl)-2-phenylisoxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Synthesis of N-Phenylisoxazolidin-5-ones and a One-Pot Synthesis of β-Amino Acid Esters

  摘要：

  A novel N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed C-N bond formation by the reaction of alpha,beta-unsaturated aldehydes and nitrosobenzene to N-phenylisoxazolidin-5-ones, followed by an acid-catalyzed esterification and Bamberger-like rearrangement in a mild one-pot protocol leads to N-p-methoxyphenyl (N-PMP) protected beta-amino acid esters.

  DOI：

  10.1021/ol800003n