(S)-di-tert-butyl-2-(naphthalen-1-yl)succinate | 1378314-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-di-tert-butyl-2-(naphthalen-1-yl)succinate
• 英文别名: ditert-butyl (2S)-2-naphthalen-1-ylbutanedioate
• CAS: 1378314-38-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: GDKOCWBBDDXIRT-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  富马酸二甲酯 在 正丁基锂 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (S,S)-1,7,7-trimethyl-2,5-diphenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (S)-di-tert-butyl-2-(naphthalen-1-yl)succinate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Chiral 3-Arylpyrrolidines via the Enantioselective 1,4-Addition of Arylboronic Acids to Fumaric Esters Catalyzed by Rh(I)/Chiral Diene Complexes

  摘要：

  A highly efficient rhodium-catalyzed protocol for the preparation of 2-arylsuccinic esters and 3-arylpyrrolidines of high optical purity has been achieved. In the presence of 1 mol % of a chiral diene/Rh(I) catalyst, asymmetric addition of various arylboronic acids to di-fert-butyl fumarate (3c) provides the corresponding adducts in up to 99% yield and 94 -> 99.5% ee. Excellent enantioselectivities were also observed in the regio- and enantioselective conjugate addition of phenylboronic acid (4a) to compound 3e.

  DOI：

  10.1021/ol300980k