17β-cyano-16α,17α-epoxy-5-androsten-3β-ol | 100702-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-cyano-16α,17α-epoxy-5-androsten-3β-ol
• 英文别名: 17β-cyano-16α,17α-epoxyandrost-5-en-3β-ol；(1R,2S,4R,6R,7S,10S,11R,14S)-14-hydroxy-7,11-dimethyl-5-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadec-16-ene-6-carbonitrile
• CAS: 100702-67-8
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂
• 分子量: 313.44
• InChiKey: YITBBVBFCLQTDG-SMFWUXHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-cyano-16α,17α-epoxy-5-androsten-3β-ol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到17β-cyano-16α,17α-epoxy-4-androsten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 16-bromo-17-oxo steroids with potassium cyanide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00358a040
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-16α-bromoandrost-5-ene-17-one 、 氰化钾 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到17β-cyano-16α,17α-epoxy-5-androsten-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 16-bromo-17-oxo steroids with potassium cyanide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00358a040

文献信息

• Competitive inhibition and suicide inactivation of human placental aromatase by androst-4-ene-3,6-dione derivatives and 3.ALPHA.-methoxyandrost-4-ene-6,17-dione.
  作者：Mitsuteru NUMAZAWA、Ayako MUTSUMI、Hiroki KIGAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.3076

  日期：——

  Androst-4-ene-3,6-dione derivatives 2-4 and 3 alpha-methoxy-4-en-6-one steroid 7 were prepared and tested for their ability to inhibit aromatase in human placental microsomes. The 16 alpha-bromide 2, the 16 alpha-alcohol 3, and the 3 alpha-methoxide 7 of this series were effective competitive inhibitors of aromatase with apparent Ki's of 150 nM, 1.18 microM, and 700 nM. Compound 2 caused a time-dependent

  制备了Androst-4-ene-3,6-dione衍生物2-4和3α-甲氧基-4-en-6-一个甾体7，并测试了它们抑制人胎盘微粒体中芳香化酶的能力。该系列的16α-溴化物2、16α-醇3和3α-甲醇盐7是有效的芳香化酶竞争性抑制剂，表观Ki分别为150 nM，1.18 microM和700 nM。在烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADPH）还原的情况下，化合物2导致时间依赖性芳香酶活性双相丧失，而化合物7导致活性的时间依赖性伪一阶失活，其激酶活性为0.417和0.036分钟对于化合物2和7-1。NADPH和氧气是时间依赖性灭活所必需的，在每种情况下，基质，rost-4-ene-3,17-dione都可以防止这种情况。