1-<2-desoxy-3,5-di(O-p-toluyl)-β-D-ribofuranosyl>-5-isopropoxymethyluracil | 143424-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-<2-desoxy-3,5-di(O-p-toluyl)-β-D-ribofuranosyl>-5-isopropoxymethyluracil
• 英文别名: 1-(2-desoxy-3,5-di(O-p-toluyl)-β-D-ribofuranosyl)-5-isopropoxymethyluracil
• CAS: 143424-35-5；143424-37-7
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₈
• 分子量: 536.582
• InChiKey: GWPUTEWLMNHTAT-ZXABPTRBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  125.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-desoxy-3,5-di(O-p-toluyl)-β-D-ribofuranosyl>-5-isopropoxymethyluracil 在 Dowex 50(H⁺) 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89.7%的产率得到1-(2-desoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-isopropoxymethyluracil
  参考文献：
  名称：

  异头 5-异丙氧基甲基和 5-(3-羟基丙氧基乙基)-2?-脱氧尿苷的合成和抗病毒特性

  摘要：

  由 5-羟甲基尿嘧啶 (I) 和 1,3- 丙二醇制备 5-(3-羟丙氧基甲基) 尿嘧啶 (II) 之前在 [3] 中有所描述。5-异丙氧基甲基尿嘧啶 (III) 由 I 与异丙醇在盐酸存在下反应合成。5-取代的尿嘧啶 II 和 III 被转化为相应的 2,4-双（O-三甲基甲硅烷基）衍生物，这些衍生物通过 2-脱氧-3,5-二（Op-toluyl）-~-D-呋喃核糖基氯进行糖基化（ IV) 在无催化剂的二氯乙烷或乙腈中，在 SnCl 4 存在下。由此形成的 1-[2-脱氧-3,5-二(Op-toluyl)-~-D-呋喃核糖基]-5-(3 -羟丙氧基甲基)尿嘧啶(V)通过柱色谱分离为端基异构体a:~ = i:i的混合物。尝试通过结晶将混合物分离成单独的异头物，并且通过柱或制备型 TLC 也不成功。用甲醇钠在甲醇中对化合物 V 进行脱酰，得到异头异构体 L-（2-脱氧-D-呋喃核糖基）-5-（3-羟基丙氧基甲基）尿嘧啶

  DOI：

  10.1007/bf00772942
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基脲嘧啶 在 盐酸 、 ammonium sulfate 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-<2-desoxy-3,5-di(O-p-toluyl)-β-D-ribofuranosyl>-5-isopropoxymethyluracil
  参考文献：
  名称：

  异头 5-异丙氧基甲基和 5-(3-羟基丙氧基乙基)-2?-脱氧尿苷的合成和抗病毒特性

  摘要：

  由 5-羟甲基尿嘧啶 (I) 和 1,3- 丙二醇制备 5-(3-羟丙氧基甲基) 尿嘧啶 (II) 之前在 [3] 中有所描述。5-异丙氧基甲基尿嘧啶 (III) 由 I 与异丙醇在盐酸存在下反应合成。5-取代的尿嘧啶 II 和 III 被转化为相应的 2,4-双（O-三甲基甲硅烷基）衍生物，这些衍生物通过 2-脱氧-3,5-二（Op-toluyl）-~-D-呋喃核糖基氯进行糖基化（ IV) 在无催化剂的二氯乙烷或乙腈中，在 SnCl 4 存在下。由此形成的 1-[2-脱氧-3,5-二(Op-toluyl)-~-D-呋喃核糖基]-5-(3 -羟丙氧基甲基)尿嘧啶(V)通过柱色谱分离为端基异构体a:~ = i:i的混合物。尝试通过结晶将混合物分离成单独的异头物，并且通过柱或制备型 TLC 也不成功。用甲醇钠在甲醇中对化合物 V 进行脱酰，得到异头异构体 L-（2-脱氧-D-呋喃核糖基）-5-（3-羟基丙氧基甲基）尿嘧啶

  DOI：

  10.1007/bf00772942