1-[5-(1-hydroxy-2-trityloxyethyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol | 54187-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[5-(1-hydroxy-2-trityloxyethyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1,2-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-allo-1-heptenitol；(1S)-1-[(4S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-trityloxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 54187-70-1
• 化学式: C₂₉H₃₂O₅
• 分子量: 460.57
• InChiKey: NOINFXFWQJXHBM-YYGZZXRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(1-hydroxy-2-trityloxyethyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 tert-butyl-{1-[2,2-dimethyl-5-(1-(trityloxymethyl)vinyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]allyloxy}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  合成环戊烯基碳环核苷作为潜在的抗正痘病毒和SARS的抗病毒药物。

  摘要：

  已开发出一种实用且方便的合成手性环戊烯醇衍生物（+）-12a的方法，作为用于合成生物活性碳环核苷的关键中间体。选择性保护烯丙基羟基，然后与Grubbs催化剂进行闭环复分解（RCM）反应，可提供10 g规模的（+）-12a，D-核糖的总收率为52％（4）。关键中间体（+）-12a用于合成非天然的五元环杂环碳环核苷。新合成的1,2,3-三唑类似物（17c）对牛痘病毒显示有效的抗病毒活性（EC（50）0.4 microM），对牛痘病毒和严重的急性呼吸系统综合症冠状病毒（EC（50）39 microM）具有中等活性（EC（50）39 microM）（ SARSCoV）（EC（50）47 microM）。1,2

  DOI：

  10.1021/jm0509750
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-1-[4-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-5-yl]-(S)-propen-1-ol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[5-(1-hydroxy-2-trityloxyethyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclisation of hept-1-enitols

  摘要：

  7-Deoxy-7-iodohept-1-enitols react intramolecularly to give 5-carba analogues of pyranoses (pseudo sugars) by the action of tributyltin hydride, which generates a radical at C-7. The configuration at the new chiral centre depends on the relative orientation of the oxygen functions in the starting material and the pattern of substitution.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84055-w

文献信息

• Vinylation-electrophilic cyclization of aldopentoses: easy and stereoselective access to C-glycopyranosides of rare sugars
  作者：Anna Boschetti、Francesco Nicotra、Luigi Panza、Giovanni Russo

  DOI：10.1021/jo00253a005

  日期：1988.9
• BOSCHETTI, ANNA;NICOTRA, FRANCESCO;PANZA, LUIGI;RUSSO, GIOVANNI, J. ORG. CHEM, 53,(1988) N 18, C. 4181-4185
  作者：BOSCHETTI, ANNA、NICOTRA, FRANCESCO、PANZA, LUIGI、RUSSO, GIOVANNI

  DOI：——

  日期：——