2-{2-[4-(4-bromophenoxy)benzylidene]hydrazinyl}-1,3-benzothiazole | 1338711-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{2-[4-(4-bromophenoxy)benzylidene]hydrazinyl}-1,3-benzothiazole
• CAS: 1338711-28-6
• 化学式: C₂₀H₁₄BrN₃OS
• 分子量: 424.321
• InChiKey: KASBYIOWUFIGOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-{2-[4-(4-bromophenoxy)benzylidene]hydrazinyl}-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Novel 2-(2-Benzylidenehydrazinyl)Benzo[d]Thiazole as Potential Antitubercular Agents

  摘要：

  采用分子杂交的方法合成了取代的2-(2-(4-芳氧苯亚甲基)肼基)苯噻唑衍生物，以2-肼基苯噻唑和4-(饱和环/芳香族/二芳烃/杂芳烃氧)苯甲醛作为新的抗结核药物。在用Resazurin微孔实验法（REMA）对H37Rv株的结核分枝杆菌进行测试时，合成化合物显示出良好的活性（最低抑菌浓度MIC为1.35-36.50μg/mL）。6-氯-2-(2-(4-(吡啶-4-氧)苯亚甲基)肼基)苯并[d]噻唑（10v）的MIC为1.35μg/mL。因此，它可以作为进一步抗结核研究的潜在候选药物。

  DOI：

  10.2174/1386207311316030009

文献信息

• Design, synthesis, and anticonvulsant evaluation of some novel 1, 3 benzothiazol-2-yl hydrazones/acetohydrazones
  作者：Praveen Kumar、Birendra Shrivastava、Surendra N. Pandeya、Laxmi Tripathi、James P. Stables

  DOI：10.1007/s00044-011-9768-0

  日期：2012.9

  2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-N′-(substituted)acetohydrazide were designed and synthesized keeping in view the structural requirement of pharmacophore and evaluated for anticonvulsant activity and neurotoxicity. The anticonvulsant activity of the titled compounds was assessed using the 6 Hz psychomotor seizure test. The most active compound of the series was 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-N′-[4

  设计并合成了一系列的2- [2-（取代）肼基] -1,3-苯并噻唑和2-（1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基）-N '-（取代）乙酰肼。药效团的要求并评估其抗惊厥活性和神经毒性。使用6Hz精神运动性癫痫发作测试评估标题化合物的抗惊厥活性。该系列中活性最高的化合物是2-（1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基）-N '-[4-（4-溴苯氧基）亚苄基]乙酰肼BT 15，以100 mg / kg的剂量在小鼠中显示出75％的保护（3 / 4，1.0小时）和50％的保护（2 / 4，0.5小时）。进行了计算研究，以计算药效团模式和预测药代动力学特性。在基于Lamarckian遗传算法的灵活对接研究中，标题化合物还具有与癫痫分子靶标（例如GABA（A）alpha-1，谷氨酸，GABA（A）delta受体和Na / H交换子）的良好结合特性。