Methyl-(benzyl-3-desoxy-7,8-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-manno-2-octulopyranosid)onat | 119437-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-(benzyl-3-desoxy-7,8-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-manno-2-octulopyranosid)onat
• 英文别名: methyl (2S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-phenylmethoxy-6-[2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-1,3,5,2,4-trioxadisilepan-6-yl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 119437-83-1
• 化学式: C₂₈H₄₈O₉Si₂
• 分子量: 584.855
• InChiKey: VQRGPBPGSNHLJE-ZHUNDWCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-(benzyl-3-desoxy-7,8-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-manno-2-octulopyranosid)onat 在 氰化汞 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Molelularsieb 4A 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 Benzyl-O--(2->4)-methyl-(5,7,8-tri-O-acetyl-3-desoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)onat
  参考文献：
  名称：

  内在的合成特征Kdo-卤化戊糖糖化酶和脂质A区的脂多糖

  摘要：

  （4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖基）磺酸甲酯-（2→4）-甲基（5,7,8-tri的偶合-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露糖基-辛基溴吡喃基溴化物）与苄基O- {甲基[3-脱氧-7,8-O-（四异丙基二硅氧烷1,3-二基）-α-d-甘露糖基] -八硫吡喃磺酸酯}-（2→6）-O-{[（（R）-3-苄氧基十四烷酰氨基] -2-脱氧-3,4- O-（四异丙基二硅氧烷] -1,3-二基）-β-d-吡喃葡萄糖基}- （1→6）-3-O-苄基-2-[（R）-3-苄氧基十四烷酰氨基] -2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷可立体和区域选择性地将五糖脱保护为α-Kdo-（2 →4）-α-Kdo-（2→4）-α-Kdo-（2→6）-β-d -GlcNhm-（1→6）-d -GlcNhm [Nhm = 2-deoxy-（R）- 3-羟基十四烷酰氨基]。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80125-m
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-D-manno-2-octulopyranosyl bromide)onate 在 Ag⁽²⁺⁾*O₃Si^(2-) 咪唑 、 甲醇 、 Molekularsieb 4A 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 Methyl-(benzyl-3-desoxy-7,8-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-manno-2-octulopyranosid)onat
  参考文献：
  名称：

  内在的合成特征Kdo-卤化戊糖糖化酶和脂质A区的脂多糖

  摘要：

  （4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖基）磺酸甲酯-（2→4）-甲基（5,7,8-tri的偶合-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露糖基-辛基溴吡喃基溴化物）与苄基O- {甲基[3-脱氧-7,8-O-（四异丙基二硅氧烷1,3-二基）-α-d-甘露糖基] -八硫吡喃磺酸酯}-（2→6）-O-{[（（R）-3-苄氧基十四烷酰氨基] -2-脱氧-3,4- O-（四异丙基二硅氧烷] -1,3-二基）-β-d-吡喃葡萄糖基}- （1→6）-3-O-苄基-2-[（R）-3-苄氧基十四烷酰氨基] -2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷可立体和区域选择性地将五糖脱保护为α-Kdo-（2 →4）-α-Kdo-（2→4）-α-Kdo-（2→6）-β-d -GlcNhm-（1→6）-d -GlcNhm [Nhm = 2-deoxy-（R）- 3-羟基十四烷酰氨基]。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80125-m

文献信息

• PAULSEN, HANS;HEITMANN, AXEL C., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 655-663
  作者：PAULSEN, HANS、HEITMANN, AXEL C.

  DOI：——

  日期：——