N-(ortho-phenylethynyl)phenyl trifluoroacetimidoyl chloride | 154374-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(ortho-phenylethynyl)phenyl trifluoroacetimidoyl chloride
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]ethanimidoyl chloride
• CAS: 154374-85-3
• 化学式: C₁₆H₉ClF₃N
• 分子量: 307.702
• InChiKey: JKCMCLVHHNBQNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(ortho-phenylethynyl)phenyl trifluoroacetimidoyl chloride 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(ortho-phenylethynyl)phenyltrifluoroacetimidine
  参考文献：
  名称：

  N-（邻-炔基）芳基-N'-取代的三氟乙 am和溴二氟乙am的分子内加氢胺化的详细研究†

  摘要：

  详细研究了N-（邻-炔基）芳基-N'-取代的三氟乙am和溴二氟乙am的分子内加氢胺化。当炔基片段上的取代基为芳基和烷基时，使用NaAuCl 4 ·2H 2 O作为催化剂进行5-内挖-环化，而在K 2 CO 3作为碱的情况下进行6-外-挖-环化。。有趣的是，当邻位时，通过Cu（OAc）2催化的5-内切酶途径，吲哚衍生物具有良好的区域选择性。-乙炔基出现在am的芳基取代基上。在I 2 / NaHCO 3系统下，am的亲电环化反应也显示出良好的区域选择性。最后，描述了由相应的hydro通过加氢胺化/臭氧分解简单地级联合成氟化喹唑酮的方法。

  DOI：

  10.1039/c1ob06528a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 四氯化碳 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 N-(ortho-phenylethynyl)phenyl trifluoroacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  铑催化的炔烃[2 + 2 + 2]环加成反应和串联sp2 C合成含氟多取代菲啶。H二氟亚甲基化

  摘要：

  通过Rh催化的炔烃[2 + 2 + 2]环加成反应，开发了一种高效的含氟多取代菲啶类化合物的合成方法。此方法具有出色的功能组兼容性。当溴二氟基团，而不是三氟甲基，在环加成反应中所用，是通过串联的Rh催化的环加成/ C获得的更复杂的多环化合物 ħdifluoromethylenation。该途径可方便地获得含氟多​​环化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201300288

文献信息

• Intramolecular activation of imidate with cationic gold(I) catalyst: A new benzylation reaction of alcohols
  作者：Shintaro Ban、Tomotake Endo、Rikako Matsui、Nobuyoshi Morita、Yoshimitsu Hashimoto、Kosaku Tanaka、Osamu Tamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152233

  日期：2020.9

  Benzylation of alcohols with benzyl (Z)-2,2,2-trifluoro-N-(2-alkynylphenyl)acetimidates 5a-f in the presence of a cationic gold(I) catalyst was investigated. Reagent 5f was the most effective, affording benzyl ethers in good yields. Our results indicate that these gold(I)-activated imidates are effective leaving groups.

  研究了在阳离子金（I）催化剂存在下，醇与苄基（Z）-2,2,2,2-三氟-N-（2-炔基苯基）乙亚胺酸酯5a-f的苯甲酸酯化反应。试剂5f是最有效的，以高收率提供了苄基醚。我们的结果表明，这些金（I）活化的酰亚胺是有效的离去基团。
• Synthesis of 2-trifluoromethyl indoles via visible-light induced intramolecular radical cyclization
  作者：Xichang Dong、Yumin Hu、Tiebo Xiao、Lei Zhou

  DOI：10.1039/c5ra05967d

  日期：——

  A visible-light induced intramolecular radical cyclization of N-[2-(alkynyl)phenyl]trifluoroacetimidoyl chlorides is described. The reaction allows the rapid construction of diverse 2-trifluoromethyl-3-acylindoles in a sequential C–C and C–O bond formation process under mild conditions.

  描述了可见光诱导的N- [2-（炔基）苯基]三氟乙酰亚胺基氯的分子内自由基环化。该反应可以在温和的条件下，在连续的C–C和C–O键形成过程中快速构建各种2-trifluoromethyl-3-acylindoles。