2-Chlor-3-phenylazo-but-2-ensaeureamid | 94786-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chlor-3-phenylazo-but-2-ensaeureamid
• CAS: 94786-49-9
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃O
• 分子量: 223.662
• InChiKey: JNINCHUKNCFFRA-ZEOGUJRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlor-3-phenylazo-but-2-ensaeureamid 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-chloro-5-methyl-3-oxo-3H-pyrazol-1-ium-1-yl)(phenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  1-Arylimino-pyrazol-Betaine, Pyrazole und 1,2,4-Triazine aus 3-Arylazo-propens�ure-N-chloroamiden

  摘要：

  Reaction of 3-arylazo-propenoic acid amides 5 with NaOCl yields N-chloroamides 6 which give under alkaline conditions 1,2,4-triazines 9 and 10 (products of a Hofmann degradation). This reaction competes with an intramolecular electrophilic amination and a 1,2-shift reaction giving I-arylimino-pyrazole betaines 11 and 4-chloroimino-pyrazolones 13. Exchange of the halogen in 11 with nucleophiles leads to further betaines 12. Bis-pyrazole 14 and 1,2,3-triazoles 15 are available from 13b. The X-ray structure analysis of compound 11b is discussed.

  DOI：

  10.1002/prac.19933350707
• 作为产物：
  描述：

  4,4-Dichlor-3-methyl-1-phenyl-pyrazolin-5-on 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到2-Chlor-3-phenylazo-but-2-ensaeureamid
  参考文献：
  名称：

  Kirschke, Klaus; Lutze, Gerhard; Schmitz, Ernst, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 3, p. 367 - 373

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ringtransformationen von Pyrazolinonen �ber Azoolefine - ein neuer Zugang zum 1,2,3-Thiadiazol-System
  作者：G. Lutze、Klaus Kirschke、Petra H�bner、Ernst Schmitz、Matthias Ramm、Norbert Krau�

  DOI：10.1002/prac.19933350209

  日期：——

  Elektrophilic attack of thiocyanate/bromine to azoenamine (2 a) yields thiocyanato compound 3 a which cyclizes into 1,2,3-thiadiazolium-salt (5 a) on treatment with perchloric acid. 2-Halo-3-arylazo-propenamides (8) form directly thiadiazolium-salts (11) with KSCN/HOAc. The addition of N- or O-nucleophiles to 11 occurs in the 5-position to form 1,2,3-thiadiazolines (13).