5-Oxo-2-phenyl-4-phenylamino-7-thioxo-5,7-dihydrofuro<3,4-d>pyrimidine | 104824-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Oxo-2-phenyl-4-phenylamino-7-thioxo-5,7-dihydrofuro<3,4-d>pyrimidine
• 英文别名: 5-Oxo-2-phenyl-4-phenylamino-7-thioxo-5,7-dihydrofuro[3,4-d]pyrimidine；4-Anilino-2-phenyl-7-sulfanylidenefuro[3,4-d]pyrimidin-5(7H)-one；4-anilino-2-phenyl-7-sulfanylidenefuro[3,4-d]pyrimidin-5-one
• CAS: 104824-50-2
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 333.37
• InChiKey: NKSNNAQXLCHIDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-228 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  459.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Oxo-2-phenyl-4-phenylamino-7-thioxo-5,7-dihydrofuro<3,4-d>pyrimidine 、 乙胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到呋喃并[3,4-d]嘧啶-4-胺,5,7-二(乙基亚氨基)-5,7-二氢-N,2-二苯基-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Furo[3,4-d]pyrimidine Derivatives via Reaction of 4-Methylpyrimidine-5-carboxylic Acids with Thionyl Chloride

  摘要：

  6-氨基-5-羧基-4-甲基-2-苯基嘧啶与氯化亚磺酰发生不寻常的反应，生成4-氨基-5-氧代-2-苯基-7-硫代-5,7-二氢呋喃[3,4-d]嘧啶，推测是通过硫烯作为中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31502
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2-phenyl-4-phenylamino-5-pyrimidine carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到5-Oxo-2-phenyl-4-phenylamino-7-thioxo-5,7-dihydrofuro<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Furo[3,4-d]pyrimidine Derivatives via Reaction of 4-Methylpyrimidine-5-carboxylic Acids with Thionyl Chloride

  摘要：

  6-氨基-5-羧基-4-甲基-2-苯基嘧啶与氯化亚磺酰发生不寻常的反应，生成4-氨基-5-氧代-2-苯基-7-硫代-5,7-二氢呋喃[3,4-d]嘧啶，推测是通过硫烯作为中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31502

文献信息

• N-aryl-5,7-dihydrofuro[3,4-d]pyrimidin-4-amines and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Zhang Han-Zhong

  公开号：US20080113946A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  Disclosed are N-aryl-5,7-dihydrofuro[3,4-d]pyrimidin-4-amines and analogs thereof, represented by the Formula I: wherein Ar, A, Q and R 1 -R 6 are defined herein. The present invention relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及N-芳基-5,7-二氢呋喃[3,4-d]嘧啶-4-胺及其类似物，其由式I表示：其中Ar、A、Q和R1-R6在此定义。本发明涉及发现具有式I的化合物是caspases激活剂和诱导凋亡剂。因此，本发明的caspases激活剂和诱导凋亡剂可用于在各种临床情况下诱导细胞死亡，其中异常细胞的不受控制的生长和扩散发生。
• MACHON, Z.;CIEPLIK, J., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 2, 142-144
  作者：MACHON, Z.、CIEPLIK, J.

  DOI：——

  日期：——
• MACHON, ZDZISLAW;CIEPLIK, JERZY, POL. J. PHARMACOL. AND PHARM., 40,(1988) N 2, C. 201-208
  作者：MACHON, ZDZISLAW、CIEPLIK, JERZY

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Furo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives via Reaction of 4-Methylpyrimidine-5-carboxylic Acids with Thionyl Chloride
  作者：Z. Machon、J. Cieplik

  DOI：10.1055/s-1986-31502

  日期：——

  6-Anilino-5-carboxy-4-methyl-2-phenylpyrimidines undergo an unusual reaction with thionyl chloride to give 4-anilino-5-oxo-2-phenyl-7-thioxo-5, 7-dihydrofuro[3,4-d]pyrimidines, presumably via a sulfine as intermediate.

  6-氨基-5-羧基-4-甲基-2-苯基嘧啶与氯化亚磺酰发生不寻常的反应，生成4-氨基-5-氧代-2-苯基-7-硫代-5,7-二氢呋喃[3,4-d]嘧啶，推测是通过硫烯作为中间体。