1-methyl-3-[2-(2-nitrophenyl)propoxycarbonyl]imidazolium triflate | 298699-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-[2-(2-nitrophenyl)propoxycarbonyl]imidazolium triflate
• 英文别名: 1-Methyl-3-[2-(2-nitrophenyl)propoxycarbonyl]imidazolium triflate；2-(2-nitrophenyl)propyl 3-methylimidazol-3-ium-1-carboxylate;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 298699-70-4
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₄H₁₆N₃O₄
• 分子量: 439.369
• InChiKey: LCNXGABVMBGKSJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-甲基-2-硝基-苯乙醇 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-methyl-3-[2-(2-nitrophenyl)propoxycarbonyl]imidazolium triflate
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside derivatives with photo-unstable protective groups

  摘要：

  本发明涉及具有一般式(I)的光敏稳定保护基团的核苷衍生物，其中R1=H、NO2、CN、OCH3、卤素、具有1到4个碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基烷基残基，或者可选地取代的芳基残基或具有2到5个原子的脂肪酰基残基，R2=H、NO2、CN、OCH3、卤素、具有1到4个碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基烷基残基，或者可选地取代的芳基残基或具有2到5个原子的脂肪酰基残基，R3=H、卤素、NO2、CN、OCH3、具有1到4个碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基烷基残基，或者可选地取代的芳基残基或具有2到5个碳原子的脂肪酰基残基，R4=H、卤素、NO2、CN、OCH3、具有1到4个碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基烷基残基，或者可选地取代的芳基残基或具有2到5个原子的脂肪酰基残基，R5=H、二甲氧基三苯基基或在核苷酸化学中常见的保护基团或用于寡核苷酸生产的常见功能基团，R6=H、OH、卤素或&PSgr;R8，其中&PSgr;=O或S，R8=具有1到4个碳原子的烷基或烷氧基烷基，或者可选地取代的芳基残基或具有2到5个原子的脂肪酰基残基和在核苷酸化学中常见的保护基团，R7=H、NO2、CN、OCH3、卤素、具有1到4个碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基烷基残基，或者可选地取代的芳基残基或具有2到5个原子的脂肪酰基残基，n=0或1，X=SO2、OCO、OCS，B=H、腺嘌呤、胞嘧啶、鸟嘌呤、胸腺嘧啶、尿嘧啶、2,6-二氨基嘌呤-9-基、次黄嘌呤-9-基、5-甲基胞嘧啶-1-基、5-氨基-4-咪唑羧酸-1-基或5-氨基-4-咪唑羧酸酰胺-3-基，其中如果B=腺嘌呤、胞嘧啶或鸟嘌呤，则主氨基功能可选择具有临时或永久的保护基团，和/或胸腺嘧啶或尿嘧啶在O4位置可选择具有永久的保护基团。该发明还涉及制备这些核苷的方法、它们的用途以及由此构建的核酸芯片。

  公开号：

  US06756492B1

文献信息

• US6756492B1
  申请人：——

  公开号：US6756492B1

  公开（公告）日：2004-06-29
• Nucleoside derivatives with photo-unstable protective groups
  申请人：Deutsches Krebsforschungszentrum Stiftund des Offentlichen Rechts

  公开号：US06756492B1

  公开（公告）日：2004-06-29

  The present invention relates to nucleoside derivatives having photolabile protective groups of general formula (I) in which R1=H, NO2, CN, OCH3, halogen, an alkyl, alkoxy or alkoxyalkyl residue having 1 to 4 C atoms or an optionally substituted aryl residue or an aliphatic acyl residue having 2 to 5 atoms, R2=H, NO2, CN, OCH3, halogen, an alkyl, alkoxy or alkoxyalkyl residue having 1 to 4 C atoms or an optionally substituted aryl residue or an aliphatic acyl residue having 2 to 5 atoms, R3=H, halogen, NO2, CN, OCH3, an alkyl, alkoxy or alkoxyalkyl residue having 1 to 4 C atoms or an optionally substituted aryl residue or aliphatic acyl residue having 2 to 5 C atoms, R4=H, halogen, NO2, CN, OCH3, an alkyl, alkoxy, or alkoxyalkyl residue having 1 to 4 C atoms or an optionally substituted aryl residue or aliphatic acyl residue having 2 to 5 atoms, R5=H, dimethoxytrityl or a protective group common in the chemistry of nucleotides or a functional group common for the production of oligonucleotides, R6=H, OH, halogen, or &PSgr;R8, wherein &PSgr;=O or S and R8=alkyl or alkoxyalkyl having 1 to 4 C atoms or an optionally substituted aryl residue or an aliphatic acyl residue having 2 to 5 atoms and a protective group common in the chemistry of nucleotides, R7=H, NO2, CN, OCH3, halogen, an alkyl, alkoxy or alkoxyalkyl residue having 1 to 4 C atoms or an optionally substituted aryl residue or aliphatic acyl residue having 2 to 5 atoms, n =0 or 1, X =SO2, OCO, OCS, B=H, adenine, cytosine, guanine, thymine, uracil, 2,6-diaminopurine-9-yl, hypoxanthine-9-yl, 5-methylcytosine-1-yl, 5-amino-4-imidazole carboxylic acid-1-yl or 5-amino-4-imidazole carboxylic acid amide-3-yl, wherein in case B=adenine, cytosine or guanine the primary amino function optionally has a temporary or permanent protective group and/or thymine or uracil optionally has a permanent protective group at the O4 position. The invention also relates to a method of producing these nucleosides, their use and nucleic acid chips built up therefrom.

  本发明涉及具有一般式(I)的光敏稳定保护基团的核苷衍生物，其中R1=H、NO2、CN、OCH3、卤素、具有1到4个碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基烷基残基，或者可选地取代的芳基残基或具有2到5个原子的脂肪酰基残基，R2=H、NO2、CN、OCH3、卤素、具有1到4个碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基烷基残基，或者可选地取代的芳基残基或具有2到5个原子的脂肪酰基残基，R3=H、卤素、NO2、CN、OCH3、具有1到4个碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基烷基残基，或者可选地取代的芳基残基或具有2到5个碳原子的脂肪酰基残基，R4=H、卤素、NO2、CN、OCH3、具有1到4个碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基烷基残基，或者可选地取代的芳基残基或具有2到5个原子的脂肪酰基残基，R5=H、二甲氧基三苯基基或在核苷酸化学中常见的保护基团或用于寡核苷酸生产的常见功能基团，R6=H、OH、卤素或&PSgr;R8，其中&PSgr;=O或S，R8=具有1到4个碳原子的烷基或烷氧基烷基，或者可选地取代的芳基残基或具有2到5个原子的脂肪酰基残基和在核苷酸化学中常见的保护基团，R7=H、NO2、CN、OCH3、卤素、具有1到4个碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基烷基残基，或者可选地取代的芳基残基或具有2到5个原子的脂肪酰基残基，n=0或1，X=SO2、OCO、OCS，B=H、腺嘌呤、胞嘧啶、鸟嘌呤、胸腺嘧啶、尿嘧啶、2,6-二氨基嘌呤-9-基、次黄嘌呤-9-基、5-甲基胞嘧啶-1-基、5-氨基-4-咪唑羧酸-1-基或5-氨基-4-咪唑羧酸酰胺-3-基，其中如果B=腺嘌呤、胞嘧啶或鸟嘌呤，则主氨基功能可选择具有临时或永久的保护基团，和/或胸腺嘧啶或尿嘧啶在O4位置可选择具有永久的保护基团。该发明还涉及制备这些核苷的方法、它们的用途以及由此构建的核酸芯片。