(2S,3S)-3-[(R)-cyclohexyl(deuterio)methoxy]-1,1,1-trifluoro-3-phenylpropan-2-ol | 1158080-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-[(R)-cyclohexyl(deuterio)methoxy]-1,1,1-trifluoro-3-phenylpropan-2-ol
• CAS: 1158080-75-1
• 化学式: C₁₆H₂₁F₃O₂
• 分子量: 303.329
• InChiKey: BZLTXWMNJGYRGJ-NFWHHFPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[(R)-cyclohexyl(deuterio)methoxy]-1,1,1-trifluoro-3-phenylpropan-2-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of optically active deuterated primary alcohols via deuteride reduction of acetals derived from homochiral (1R∗,2R∗)-3,3,3-trifluoro-1-phenylpropane-1,2-diols

  摘要：

  通过TiCl4/Et3SiD还原由醛与(1S,2S)-3,3,3-三氟-1-苯基丙烷-1,2-二醇9反应生成的乙缩醛，制备了具有高对映体过量的(1R)-1-氘醇。该手性助剂由L-苯乳酸开始，以消旋纯的形式合成。由于其苄基性质，它可轻易地从还原开环的1,3-二氧杂环戊烷产物中去除，从而得到所需的α-氘醇。© 2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.01.020
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-2-cyclohexyl-4-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolane 在 三乙基(硅烷-d) 、 四氯化钛 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S,3S)-3-[(R)-cyclohexyl(deuterio)methoxy]-1,1,1-trifluoro-3-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of optically active deuterated primary alcohols via deuteride reduction of acetals derived from homochiral (1R∗,2R∗)-3,3,3-trifluoro-1-phenylpropane-1,2-diols

  摘要：

  通过TiCl4/Et3SiD还原由醛与(1S,2S)-3,3,3-三氟-1-苯基丙烷-1,2-二醇9反应生成的乙缩醛，制备了具有高对映体过量的(1R)-1-氘醇。该手性助剂由L-苯乳酸开始，以消旋纯的形式合成。由于其苄基性质，它可轻易地从还原开环的1,3-二氧杂环戊烷产物中去除，从而得到所需的α-氘醇。© 2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.01.020