dimethyl-N-2,7-octadienylamine | 25017-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl-N-2,7-octadienylamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-2,7-octadienylamine；N,N-dimethylocta-2,7-dien-1-amine
• CAS: 25017-03-2
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: XCFDXGTZKKUSPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.808±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 dimethyl-N-2,7-octadienylamine 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到ethyl ester of 3-dimethylamino-3-vinyl-7-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Thermal reaction of allylamines with ethyl diazoacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00950169
• 作为产物：
  描述：

  芦竹碱 、 1,3-丁二烯 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 三乙基铝 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 dimethyl-N-2,7-octadienylamine
  参考文献：
  名称：

  Telin, A. G.; Fakhretnidov, R. N.; Tolstikov, G. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 2, p. 256 - 261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Recycling of homogeneous catalysts in reactive ionic liquid – solvent-free aminofunctionalizations of alkenes
  作者：Thiemo A. Faßbach、Robin Kirchmann、Arno Behr、Andreas J. Vorholt

  DOI：10.1039/c7gc02272g

  日期：——

  out in neat substrates without additional solvents. The ionic character of dimcarb enables the immobilization of the active catalysts in the reactive ionic liquid, using sulfonated ligands. Investigations regarding the hydroamination of 1,3-dienes led to a total turnover number (TTON) of more than 8,700 with β-farnesene in 12 repetitive recycling experiments. The telomerization of 1,3-butadiene was carried

  均相催化的氨基官能化中的催化剂通常难以再循环，使得这些反应在工业规模上昂贵。使用二甲基氨基甲酸酯二甲铵（dimcarb）作为反应性离子液体为应对这一挑战提供了一种完美的解决方案，因为它同时是基质和极性相。在这项工作中，均质过渡金属催化的反应-特别是加氢胺化，端粒化和氢氨基甲基化-在纯净的底物中进行，无需其他溶剂。Dimcarb的离子特性使得可以使用磺化的配体将活性催化剂固定在反应性离子液体中。在12个重复循环实验中，有关1,3-二烯加氢胺化的研究导致β-法呢烯的总周转率（TTON）超过8,700。
• Reaction of tertiary allylic amines with butadiene catalyzed by palladium
  作者：Christina Moberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92355-x

  日期：1981.1

  Tertiary allylic amines react with butadiene in the presence of palladium(O) with cleavage of the carbon-nitrogen bond of the allylic amine and formation of the unsaturated tertiary amine 4.

  叔烯丙基胺在钯（O）存在下与丁二烯反应，裂解烯丙基胺的碳-氮键并形成不饱和叔胺4。
• Nickel-catalyzed amination of butadiene
  作者：Björn Åkermark、Gunilla Åkermark、Christina Moberg、Christer Björklund、Kirsti Siirala-Hansén

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83125-3

  日期：1979.1

  formed selectively and in high yields upon reaction of secondary amines with butadiene in the presence of catalytic amounts of nickel(II) acetylacetonate, triphenylphosphine and triethylaluminium. Similar results are obtained by using a catalyst prepared by addingg a Lewis acid, e.g. triethylaluminium or boron trifluoride etherate, to bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(O) and triphenylphosphine. Support for

  在催化量的乙酰丙酮镍（II），三苯基膦和三乙基铝存在下，仲胺与丁二烯反应后，选择性地高产率地形成二烷基辛二烯基胺。通过使用通过将路易斯酸（例如三乙基铝或三氟化硼醚化物）加到双（1，5-环辛二烯）镍（O）和三苯基膦中制备的催化剂获得类似的结果。提出了对涉及带正电镍配合物的机理的支持。