2-imidazol-5-methoxy-8,8-dimethyl-8H-pyrano[3,2-g]chromone | 1399841-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-imidazol-5-methoxy-8,8-dimethyl-8H-pyrano[3,2-g]chromone
• 英文别名: 2-imidazol-5-methoxyl-8,8-dimethyl-8H-pyrano-[3,2-g]chromone；8-Imidazol-1-yl-5-methoxy-2,2-dimethylpyrano[3,2-g]chromen-6-one
• CAS: 1399841-47-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: XGGYKRJURYNLJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-imidazol-5-methoxy-8,8-dimethyl-8H-pyrano[3,2-g]chromone 在 溶剂黄146 作用下， 反应 30.0h， 以93.1%的产率得到4-hydroxy-5-methoxy-8,8-dimethyl-2H,8H-benzo<1,2-b:5,4-b'>-dipyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  异黄酮类Hirtellanine B的合成，对癌细胞具有强的抗增殖作用

  摘要：

  我们报道了首屈一指的鸟嘌呤B的全合成，使用了氧化偶合进行关键反应，从而获得了高收率。还研究了水飞蓟素B对Jurkat细胞，Raji细胞和K562细胞的抗增殖活性。结果发现，水飞蓟素B可以诱导人淋巴/白血病肿瘤细胞的G2 / M阻滞和凋亡。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200146
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 哌啶 、 吡啶 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-imidazol-5-methoxy-8,8-dimethyl-8H-pyrano[3,2-g]chromone
  参考文献：
  名称：

  天然产物Hirtellanine B及其衍生物的制备方法 与在制备治疗肿瘤药物中的应用

  摘要：

  本发明提供了天然产物Hirtellanine？B的制备方法，以2，4，6-三羟基苯乙酮为原料，通过制备化合物a、b、c、d、e、f、g等步骤，制得天然产物Hirtellanine？B。本发明人对Hirtellanine？B及其14个Hirtellanine？B衍生物进行了生物活性筛选，结果显示天然产物Hirtellanine？B能够抑制Jurkat细胞，Raji细胞以及K562细胞增殖。它们对肿瘤细胞均具有一定的抑制活性。本发明方法原料易得，反应收率高，操作合理，宜于工业化生产。本发明Hirtellanine？B及其衍生物可用于制备治疗肿瘤药物，有较大的临床应用价值。本发明天然产物Hirtellanine？B的制备方法反应式如下：

  公开号：

  CN103319497B