diethyl-dithiocarbamic acid 1-benzyl-2-oxo-azocan-4-yl ester | 752203-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: diethyl-dithiocarbamic acid 1-benzyl-2-oxo-azocan-4-yl ester
• 英文别名: (1-benzyl-2-oxoazocan-4-yl) N,N-diethylcarbamodithioate
• CAS: 752203-60-4
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂OS₂
• 分子量: 364.576
• InChiKey: SYUHZYYZPLTPAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl-dithiocarbamic acid 1-benzyl-2-oxo-azocan-4-yl ester 以 二苯醚 为溶剂， 反应 4.25h， 以62%的产率得到(Z)-1-benzyl-5,6,7,8-tetrahydroazocin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  二乙基二硫代氨基甲酸酯的热消除及其在合成（+/-）-ferrugine中的应用。

  摘要：

  通过氨基甲酰基基团的基团转移环化反应制得的二硫代氨基甲酸酯取代的内酰胺，在回流的二苯醚中经历Chugaev式热消除二硫代氨基甲酸酯基团，形成α，β和/或β，γ-不饱和酰胺，具体取决于起始原料的结构。该反应顺序用于制备不饱和的[3.2.2]桥联双环酰胺，通过一锅法将其先转化为托烷生物碱铁的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷环系统，然后用苯基锂处理。用氢氧化钠水溶液。

  DOI：

  10.1021/jo801652x
• 作为产物：
  描述：

  S-(diethylcarbamothioyl) N-benzyl-N-hex-5-enylcarbamothioate 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以37%的产率得到diethyl-dithiocarbamic acid 1-benzyl-2-oxo-azocan-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸酯在有机合成中的新应用

  摘要：

  描述了二硫代氨基甲酸酯在基团转移自由基环化反应中的应用。氨基甲酰基二乙基二硫代氨基甲酸酯由仲胺通过两个高产率步骤合成，并通过化学或光化学引发作为氨基甲酰基自由基的来源。基团转移自由基环化反应产生二硫代氨基甲酸酯官能化的内酰胺。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:568–571,​​ 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20336

  DOI：

  10.1002/hc.20336

文献信息

• Dithiocarbamate Group Transfer Cyclization Reactions of Carbamoyl Radicals under “Tin-Free” Conditions
  作者：Richard S. Grainger、Paolo Innocenti

  DOI：10.1002/anie.200453600

  日期：2004.6.28