2,5-dimethylcyclopentanone m-tolylhydrazone | 135957-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethylcyclopentanone m-tolylhydrazone
• 英文别名: N-[(2,5-dimethylcyclopentylidene)amino]-3-methylaniline
• CAS: 135957-64-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: YERYHXWWWVEVNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethylcyclopentanone m-tolylhydrazone 、 溶剂黄146 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LARONZE, JEAN-YVES;EL, BOUKILI RACHIDA;ROYER, DANIEL;LEVY, JEAN, TETRAHEDRON., 47,(1991) N7, C. 4915-4926

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methylene-indolines, indolenines and indoleniniums, XXII the fischer indolization of some substituted cyclopentanones
  作者：Jean-Yves Laronze、Rachida El Boukili、Daniel Royer、Jean Lévy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80957-1

  日期：1991.1

  When submitted to the acidic conditions of the Fischer indolization reaction, the phenylhydrazone of 2,5-dimethylcyclopentanone 1 did not give the expected indolenine 1c, but carbinolamines 1d. Depending on the substitution pattern of the aromatic ring, or that of the cyclopentanone, dimers 3j, 4j, ketone 3e, or compounds 5m and 5n resulting from the cleavage of the cyctopentane ring were obtained

  当置于费歇尔吲哚化反应的酸性条件下时，2,5-二甲基环戊酮1的苯hydr不会生成预期的吲哚烯1c，而会生成甲醇胺1d。取决于芳环或环戊酮的取代模式，获得了由于环戊烷环的裂解而形成的二聚体3j，4j，酮3e或化合物5m和5n。反应混合物的NaBH 3 CN还原主要产生二氢吲哚，如1f。