(Z)-oxacyclooctadec-3-en-2-one | 1218919-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (Z)-oxacyclooctadec-3-en-2-one
• 英文别名: (3Z)-1-oxacyclooctadec-3-en-2-one
• CAS: 1218919-83-5
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: HQOGMMDUGNEROI-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以71%的产率得到(Z)-oxacyclooctadec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Z-Selective Intramolecular Horner−Wadsworth−Emmons Reaction for the Synthesis of Macrocyclic Lactones

  摘要：

  When the substrates (ArO)(2)P(O)CH2CO2-CHO (Ar = Ph, o-t-BuPh) were added to a THF solution containing 3 equiv of NaH at 0 degrees C or NaI-DBU at rt over 1-10 h, the Intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction proceeded efficiently to give the 12-18-membered-ring lactones in 69-93% yields with 89-100% Z selectivity. On the other hand, (EtO)(2)P(O)CH2CO2-CHO gave the 13-18-membered-ring lactones in 52-82% yields with 89-99% E selectivity using LiCl-DBU in MeCN or THF.

  DOI：

  10.1021/ol100071d

文献信息

• Preparation of Macrocyclic <i>Z</i>-Enoates and (<i>E</i>,<i>Z</i>)- or (<i>Z</i>,<i>E</i>)-Dienoates through Catalytic Stereoselective Ring-Closing Metathesis
  作者：Hanmo Zhang、Elsie C. Yu、Sebastian Torker、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja510768c

  日期：2014.11.26

  stereoselective macrocyclic ring-closing metathesis reactions that generate Z-enoates as well as (E,Z)- or (Z,E)-dienoates are disclosed. Reactions promoted by 3.0–10 mol % of a Mo-based monoaryloxide pyrrolide complex proceed to completion within 2–6 h at room temperature. The desired macrocycles are formed in 79:21 to >98:2 Z/E selectivity; stereoisomerically pure products can be obtained in 43–75% yield after

  公开了产生Z-烯酸酯以及(E,Z)-或(Z,E)-二烯酸酯的催化剂控制的立体选择性大环闭环复分解反应的第一个实例。3.0-10 mol% 的 Mo 基单芳氧基吡咯化合物配合物促进的反应在室温下 2-6 小时内完成。所需的大环以 79:21 至 >98:2 Z/E 选择性形成；层析后可获得立体异构纯产物，产率为 43-75%。通过天然产物 (+)-阿西西林的简明形式合成的应用证明了实用性。