7-(4-nitrostyryl)-5-hydroxy-6-nitrobicyclo[3.2.1]octan-2-one | 1427276-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(4-nitrostyryl)-5-hydroxy-6-nitrobicyclo[3.2.1]octan-2-one
• 英文别名: (1S,5S,6R,7S,E)-7-(4-nitrostyryl)-5-hydroxy-6-nitrobicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 1427276-18-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆
• 分子量: 332.313
• InChiKey: DJRKTIFJTZUXPV-AGDHYJIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  123.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-4-((1E,3E)-4-nitrobuta-1,3-dienyl)benzene 、 1,4-环己二酮 在 (S)-6-phenyl-3-[(S)-pyrrolidin-2-ylmethyl]-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one 、 水 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到7-(4-nitrostyryl)-5-hydroxy-6-nitrobicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称多米诺骨牌迈克尔-亨利反应，用于合成取代的双环[3.2.1] octan-2-ones。

  摘要：

  已经研究了1，4-环己二酮和硝基烯烃之间的第一个有机催化不对称反应，得到了含有四个连续立体中心的双环[3.2.1]辛烷衍生物。通过多米诺骨牌迈克尔-亨利方法获得的产物为具有优异对映选择性的单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c3cc39165e