4,4-bis(5-hexenyl)-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']-dithiophene | 1444308-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,4-bis(5-hexenyl)-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']-dithiophene
• CAS: 1444308-75-1
• 化学式: C₂₁H₂₆S₂
• 分子量: 342.569
• InChiKey: OGSGDGZKARKXND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis(5-hexenyl)-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']-dithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2,6-dibromo-4,4-bis(5-hexenyl)-4H-cyclopenta-[2,1-b;3,4-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Organic photovoltaics based on a crosslinkable PCPDTBT analogue; synthesis, morphological studies, solar cell performance and enhanced lifetime

  摘要：

  一种热交联的多（环戊二硫醚-alt-苯并噻二唑）（PCPDTBT）类似物共聚合物，具有2-乙基己基和5-己烯基在环戊二硫醚的4,4-位上，通过钯催化的铃木偶联反应合成。空间电荷限制电流（SCLC）器件的孔迁移率高达3 × 10−4 cm2 V−1 s−1。此外，采用富勒烯衍生物作为受体材料制造了有机光伏（OPV）。性能最佳的器件显示出功率转换效率（PCE）为2.0%，在加入二硫醇添加剂后可提升至3.7%。最重要的是，OPV的使用寿命因交联而得到了提升；在1个太阳的照射下，测得半衰期t1/2 = 419小时，相比使用标准PCPDTBT的OPV提高了51%。这种更高的稳定性归因于聚合物在退火后的交联结构。交联反应通过溶解度测试、傅里叶变换红外光谱以及原子力显微镜和同步辐射小角/宽角X射线散射的形态分析得到了证实。

  DOI：

  10.1039/c3ta11002h
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-己烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4,4-bis(5-hexenyl)-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']-dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Organic photovoltaics based on a crosslinkable PCPDTBT analogue; synthesis, morphological studies, solar cell performance and enhanced lifetime

  摘要：

  一种热交联的多（环戊二硫醚-alt-苯并噻二唑）（PCPDTBT）类似物共聚合物，具有2-乙基己基和5-己烯基在环戊二硫醚的4,4-位上，通过钯催化的铃木偶联反应合成。空间电荷限制电流（SCLC）器件的孔迁移率高达3 × 10−4 cm2 V−1 s−1。此外，采用富勒烯衍生物作为受体材料制造了有机光伏（OPV）。性能最佳的器件显示出功率转换效率（PCE）为2.0%，在加入二硫醇添加剂后可提升至3.7%。最重要的是，OPV的使用寿命因交联而得到了提升；在1个太阳的照射下，测得半衰期t1/2 = 419小时，相比使用标准PCPDTBT的OPV提高了51%。这种更高的稳定性归因于聚合物在退火后的交联结构。交联反应通过溶解度测试、傅里叶变换红外光谱以及原子力显微镜和同步辐射小角/宽角X射线散射的形态分析得到了证实。

  DOI：

  10.1039/c3ta11002h