2-(1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-yn-2-ylidene)-1-phenylhydrazine | 81963-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-yn-2-ylidene)-1-phenylhydrazine
• CAS: 81963-57-7
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂
• 分子量: 288.272
• InChiKey: GFRHDESLTKPQIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-yn-2-ylidene)-1-phenylhydrazine 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1,5-二苯基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  AgOTf催化CF 3壬烯与肼反应轻度和区域选择性合成3 CF 3吡唑

  摘要：

  研究了三氟甲基化的炔酮与芳基（烷基）肼的金和银催化反应。（THD-Dipp）AuOTf和AgOTf的使用导致快速的杂环化反应，从而选择性生成3-CF 3-吡唑。发现AgOTf是选择的催化剂，并且以高达99％的分离产率和高区域选择性形成了各种3-CF 3-吡唑。该反应的范围很广：可以通过这种方法制备具有烷基和芳基取代基以及不同官能团的3-CF 3-吡唑。有效制备了已知的吡唑药物Celebrex®和SC‐560，以证明该方法的实用性。机理研究表明，该反应涉及作为主要中间体的半胱氨酸的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800208
• 作为产物：
  描述：

  trifluoroacetaldehyde phenylhydrazone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-yn-2-ylidene)-1-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  三氟乙腈苯亚胺的制备及其与一些偶极体的反应

  摘要：

  三氟乙酰-N-苯腙酰卤是三氟乙腈苯亚胺的前体，由三氟乙醛苯腙卤化制备，在三乙胺存在下与各种烯烃和乙炔反应，分别生成3-三氟甲基吡唑啉和吡唑。区域选择性结果根据三氟乙腈苯基亚胺和偶极体的 HOMO-LUMO 相互作用进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.543

文献信息

• Electrophilic halogenation of hydrazones of CF₃-ynones. Regioselective synthesis of 4-halo-substituted 3-CF₃-pyrazoles
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1039/c8ob02247j

  日期：——

  An efficient approach for the synthesis of 4-halo-3-CF3-pyrazoles was elaborated using the cyclization of hydrazones of CF3-ynones induced by electrophilic halogenation. This method can be used for the regioselective synthesis of 3-CF3-pyrazoles substituted at the 4-position with any halogen (I, Br or Cl). The high (up to quantitative) yields, mild conditions and simplicity of the reaction protocol

  利用由亲电子卤化作用引起的CF 3-炔酮的azo的环化，阐述了一种合成4-卤-3-CF 3-吡唑的有效方法。该方法可用于在4-位被任何卤素（I，Br或Cl）取代的3-CF 3-吡唑的区域选择性合成。该方法的优点是产率高（达定量），条件温和且反应方案简单。已证明与4-碘-3-CF 3-吡唑的交叉偶联可用于合成宽范围的四取代的吡唑。此外，发现该方法适合于合成Celebrex和SC-560的4-取代的衍生物。