bis(4-bromophenyl)borinic acid | 96484-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-bromophenyl)borinic acid
• 英文别名: bis(4-bromophenyl)boronate；bis-(4-bromo-phenyl)-hydroxy-borane；Bis-(4-brom-phenyl)-hydroxy-boran；Bis-(4-brom-phenyl)-borinsaeure；Di-p-bromphenylborinsaeure
• CAS: 96484-29-6
• 化学式: C₁₂H₉BBr₂O
• 分子量: 339.822
• InChiKey: RVOCKRYOJDACIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C(Solvent: Heptane)
• 沸点：
  395.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-bromophenyl)borinic acid 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [boron(4-(methylthio)phenyl)2(8-oxoquinolate)]
  参考文献：
  名称：

  通过双金属硼-锂中间体合成功能化的二芳基硼酸8-羟基喹啉

  摘要：

  从选定的二卤代苯（Hal = Br，I）和（二烷氧基）苯基硼烷PhB（OR）2（R = Me，Et）开始，已经开发出一种简单的一锅法来官能化二芳基硼酸8-氧喹啉酯。第一步产生卤代二芳基硼酸酯“配合物”，当用叔丁基锂处理时，容易发生卤素-锂交换。生成的[（LiAr）PhB（OR）2类型的双阴离子锂化二芳基硼酸酯“酸酯”配合物使] Li与选定的亲电试剂反应，然后水解，以中等至良好的收率得到不对称取代的二芳基硼酸，其以相应的8-羟基喹啉络合物的形式分离为最终产物。通过X射线衍射确定了（2-氟-4-甲酰基苯基）（苯基）硼酸8-氧喹啉酸酯的晶体结构。还研究了另一种方法，该方法涉及对B保护的双（卤代苯基）硼酸N，N-二甲基乙醇胺酯进行锂化反应，然后用亲电试剂进行猝灭。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.03.002
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 bis(4-bromophenyl)borinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过双金属硼-锂中间体合成功能化的二芳基硼酸8-羟基喹啉

  摘要：

  从选定的二卤代苯（Hal = Br，I）和（二烷氧基）苯基硼烷PhB（OR）2（R = Me，Et）开始，已经开发出一种简单的一锅法来官能化二芳基硼酸8-氧喹啉酯。第一步产生卤代二芳基硼酸酯“配合物”，当用叔丁基锂处理时，容易发生卤素-锂交换。生成的[（LiAr）PhB（OR）2类型的双阴离子锂化二芳基硼酸酯“酸酯”配合物使] Li与选定的亲电试剂反应，然后水解，以中等至良好的收率得到不对称取代的二芳基硼酸，其以相应的8-羟基喹啉络合物的形式分离为最终产物。通过X射线衍射确定了（2-氟-4-甲酰基苯基）（苯基）硼酸8-氧喹啉酸酯的晶体结构。还研究了另一种方法，该方法涉及对B保护的双（卤代苯基）硼酸N，N-二甲基乙醇胺酯进行锂化反应，然后用亲电试剂进行猝灭。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.03.002

文献信息

• Amine Boranes. I. The Preparation of Pyridine Arylboranes
  作者：M. Frederick Hawthorne

  DOI：10.1021/ja01549a043

  日期：1958.8
• Koenig; Scharrnbeck, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2>128, p. 153,169,170
  作者：Koenig、Scharrnbeck

  DOI：——

  日期：——
• Michailow; Wawer, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1956, p. 451,452,453;engl.Ausg.S.441,442,443
  作者：Michailow、Wawer

  DOI：——

  日期：——
• 965. Aminoditolylborane and the preparation of diarylborinic acids
  作者：G. E. Coates、J. G. Livingstone

  DOI：10.1039/jr9610004909

  日期：——
• Mel'nikow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1936, vol. 6, p. 636,638,639
  作者：Mel'nikow

  DOI：——

  日期：——