(E)-4-((6-chloro-9-oxo-1,2-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-3(9H)-ylidene)methyl)benzoic acid | 1371597-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-4-((6-chloro-9-oxo-1,2-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-3(9H)-ylidene)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(E)-(6-chloro-9-oxo-1,2-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-3-ylidene)methyl]benzoic acid
• CAS: 1371597-62-4
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 352.777
• InChiKey: UQYOFILEEMXBJW-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((6-chloro-9-oxo-1,2-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-3(9H)-ylidene)methyl)benzoic acid 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以47.8%的产率得到(E)-4-((6-chloro-9-oxo-1,2-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-3(9H)-ylidene)methyl)-N-(3-(dimethylamino)propyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估Isaindigotone衍生物作为乙酰胆碱酯酶和淀粉样β聚集的双重抑制剂

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列isaindigotone衍生物和类似物，作为胆碱酯酶（ChEs）和自诱导的β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集的双重抑制剂。合成的化合物对胆碱酯酶的抑制作用在微摩尔或纳摩尔范围内具有IC 50值，并且某些化合物对AChE的抑制作用强，对AChE的选择性比BuChE高，这要好于我们小组先前报道的异靛酮衍生物。这些化合物中的大多数显示出比参考化合物姜黄素更高的自我诱导的Aβ聚集抑制活性。结构-活性关系研究表明，对AChE具有较高抑制活性的衍生物也显示出对AChE的选择性高于BuChE。化合物6c 使用CD，EM，分子对接和动力学进一步研究了对AChE和自诱导的Aβ聚集均表现出优异抑制作用的分子。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.061
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯甲酸 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-4-((6-chloro-9-oxo-1,2-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-3(9H)-ylidene)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估Isaindigotone衍生物作为乙酰胆碱酯酶和淀粉样β聚集的双重抑制剂

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列isaindigotone衍生物和类似物，作为胆碱酯酶（ChEs）和自诱导的β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集的双重抑制剂。合成的化合物对胆碱酯酶的抑制作用在微摩尔或纳摩尔范围内具有IC 50值，并且某些化合物对AChE的抑制作用强，对AChE的选择性比BuChE高，这要好于我们小组先前报道的异靛酮衍生物。这些化合物中的大多数显示出比参考化合物姜黄素更高的自我诱导的Aβ聚集抑制活性。结构-活性关系研究表明，对AChE具有较高抑制活性的衍生物也显示出对AChE的选择性高于BuChE。化合物6c 使用CD，EM，分子对接和动力学进一步研究了对AChE和自诱导的Aβ聚集均表现出优异抑制作用的分子。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.061