(Z)-2-(N-Methylanilino)-2-pentennitril | 93699-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-2-(N-Methylanilino)-2-pentennitril
• 英文别名: (Z)-2-(N-methylanilino)pent-2-enenitrile
• CAS: 93699-29-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: WQGWTJOESMQHRS-GHXNOFRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(N-Methylanilino)-2-pentennitril 在 palladium diacetate 、 碘苯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Conversion of α-Anilino Alkenenitriles to Amides by Chemoselective Palladium-Catalyzed Arylations

  摘要：

  α-苯胺基烯烃腈与碘苯在钯催化下反应生成酰胺和苯甲腈。提出了一种通用机制来解释氰基的化学选择性芳基化。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5783
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 苄基三乙基氯化铵 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-2-(N-Methylanilino)-2-pentennitril
  参考文献：
  名称：

  Fang, Jim-Min; Chang, Han-Ting, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1945 - 1948

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrrol-Anellierung von Ketonen durch Addition deprotonierter Imine an 2,-(<i>N</i>-Methylanilino)-acrylonitrile
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Axel Von Daacke

  DOI：10.1055/s-1984-30914

  日期：——
• FANG, JIM-MIN;CHANG, HAN-TING, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 1945-1948
  作者：FANG, JIM-MIN、CHANG, HAN-TING

  DOI：——

  日期：——
• Fang, Jim-Min; Chang, Han-Ting, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1945 - 1948
  作者：Fang, Jim-Min、Chang, Han-Ting

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of α-Anilino Alkenenitriles to Amides by Chemoselective Palladium-Catalyzed Arylations
  作者：Chau-Chen Yang、Huo-Mu Tai、Pei-Jiun Sun

  DOI：10.1055/s-1997-5783

  日期：1997.7

  The reactions of α-anilino alkenenitriles with iodobenzene catalyzed by palladium gave amides and benzonitrile. A general mechanism is proposed to explain the chemoselective arylation at the cyano group.

  α-苯胺基烯烃腈与碘苯在钯催化下反应生成酰胺和苯甲腈。提出了一种通用机制来解释氰基的化学选择性芳基化。