(3Z,5E,11E,13E)-(7R,8S,9S,15S,16R)-16-[(1R,2S,3R,4R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-1,3-dimethyl-pentyl]-8-hydroxy-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyl-oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one | 442899-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3Z,5E,11E,13E)-(7R,8S,9S,15S,16R)-16-[(1R,2S,3R,4R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-1,3-dimethyl-pentyl]-8-hydroxy-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyl-oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one
• CAS: 442899-73-2
• 化学式: C₃₄H₆₀O₇Si
• 分子量: 608.932
• InChiKey: DAZYNMFMFQNFEC-UDHMGEBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5E,11E,13E)-(7R,8S,9S,15S,16R)-16-[(1R,2S,3R,4R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-1,3-dimethyl-pentyl]-8-hydroxy-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyl-oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one 生成 (3Z,5E,11E,13E)-(7R,9S,15S,16R)-16-[(1R,2R,3S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-4-oxo-pentyl]-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyl-oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraene-2,8-dione 、 (3Z,5E,11E,13E)-(7R,9S,15S,16R)-16-[(1R,2S,3R,4R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-1,3-dimethyl-pentyl]-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyl-oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-Bafilomycin A1 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-bafilomycin A(1) 的高度立体选择性全合成，这是这种有效的液泡 ATP 酶抑制剂的天然对映异构体。该合成的特点是甲基酮 8b 和醛 60c 的高度立体选择性羟醛反应以及高度官能化的高级中间体 12 和 39 的 Suzuki 交叉偶联反应。乙烯基碘 12 是通过 14 步序列合成的，从容易获得的 β-烷氧基醛14，而乙烯基硼酸组分39是由β-羟基-α-甲基丁酸酯44通过涉及手性醛49与α-甲氧基炔丙基锡烷试剂54的α-甲氧基炔丙基化的序列通过九步序列合成的。片段 12 和 39 的合成还具有非对映选择性双不对称巴豆基硼化反应，以设置几个关键立体中心。12和39的Suzuki交叉偶联提供seco酯40，其在转化为seco酸后经历平稳的大环内酯化得到41。大环化的成功要求C(7)-OH不受保护。醛 60c 与由 8b 生成的 TMS 烯醇醚之间的 Mukaiyama

  DOI：

  10.1021/ja017885e
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E,10E,12E)-(6R,7S,8S,14S,15R,16R,17S,18R,19R)-17-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7,15,19-trihydroxy-2,14-dimethoxy-4,6,8,10,16,18-hexamethyl-icosa-2,4,10,12-tetraenoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 生成 (3Z,5E,11E,13E)-(7R,8S,9S,15S,16R)-16-[(1R,2S,3R,4R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-1,3-dimethyl-pentyl]-8-hydroxy-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyl-oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Bafilomycin A1 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-bafilomycin A(1) 的高度立体选择性全合成，这是这种有效的液泡 ATP 酶抑制剂的天然对映异构体。该合成的特点是甲基酮 8b 和醛 60c 的高度立体选择性羟醛反应以及高度官能化的高级中间体 12 和 39 的 Suzuki 交叉偶联反应。乙烯基碘 12 是通过 14 步序列合成的，从容易获得的 β-烷氧基醛14，而乙烯基硼酸组分39是由β-羟基-α-甲基丁酸酯44通过涉及手性醛49与α-甲氧基炔丙基锡烷试剂54的α-甲氧基炔丙基化的序列通过九步序列合成的。片段 12 和 39 的合成还具有非对映选择性双不对称巴豆基硼化反应，以设置几个关键立体中心。12和39的Suzuki交叉偶联提供seco酯40，其在转化为seco酸后经历平稳的大环内酯化得到41。大环化的成功要求C(7)-OH不受保护。醛 60c 与由 8b 生成的 TMS 烯醇醚之间的 Mukaiyama

  DOI：

  10.1021/ja017885e