1-(4-chlorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-2-tosyl-1H-pyrido[3,4-b]indole | 335119-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-2-tosyl-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 335119-09-0
• 化学式: C₂₄H₂₁ClN₂O₂S
• 分子量: 436.962
• InChiKey: APWSRVWCUKQLCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-2-tosyl-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环金属化 Ru(II) β-咔啉配合物通过抑制 ERK 和 Akt 信号传导诱导人 HeLa 宫颈癌细胞的细胞周期停滞和凋亡

  摘要：

  摘要 两个新的环金属化 Ru(II)-β-咔啉配合物，[Ru(dmb) 2 (Cl-Ph-βC)](PF 6 ) (dmb = 4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridine; Cl- Ph-βC = Cl-苯基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚；RuβC-3 ) 和 [Ru(bpy) 2 (Cl-Ph-βC)](PF 6 ) (bpy = 2,2' -联吡啶；RuβC-4 ) 被合成和表征。Ru(II) 配合物对稳定的人宫颈癌细胞 HeLa 细胞具有高细胞毒性，IC 50值为 3.2 ± 0.4 μM ( RuβC-3 ) 和 4.1 ± 0.6 μM ( RuβC-4 )，显着低于非环金属化的Ru(II)-β-咔啉配合物[Ru(bpy) 2 (1-Py-βC)] (PF 6 )2 (61.2 ± 3.9 μM) 分别为 19 倍和 15 倍。机理研究表明，两种Ru(II)配合

  DOI：

  10.1007/s00775-021-01894-4
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-2-tosyl-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  环金属化 Ru(II) β-咔啉配合物通过抑制 ERK 和 Akt 信号传导诱导人 HeLa 宫颈癌细胞的细胞周期停滞和凋亡

  摘要：

  摘要 两个新的环金属化 Ru(II)-β-咔啉配合物，[Ru(dmb) 2 (Cl-Ph-βC)](PF 6 ) (dmb = 4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridine; Cl- Ph-βC = Cl-苯基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚；RuβC-3 ) 和 [Ru(bpy) 2 (Cl-Ph-βC)](PF 6 ) (bpy = 2,2' -联吡啶；RuβC-4 ) 被合成和表征。Ru(II) 配合物对稳定的人宫颈癌细胞 HeLa 细胞具有高细胞毒性，IC 50值为 3.2 ± 0.4 μM ( RuβC-3 ) 和 4.1 ± 0.6 μM ( RuβC-4 )，显着低于非环金属化的Ru(II)-β-咔啉配合物[Ru(bpy) 2 (1-Py-βC)] (PF 6 )2 (61.2 ± 3.9 μM) 分别为 19 倍和 15 倍。机理研究表明，两种Ru(II)配合

  DOI：

  10.1007/s00775-021-01894-4

文献信息

• A Novel Access to Tetrahydro-β-Carbolines via One-Pot Hydroformylation/Fischer Indole Synthesis: Rearrangement of 3,3-Spiroindoleninium Cations
  作者：Bojan P. Bondzić、Peter Eilbracht

  DOI：10.1021/ol801071y

  日期：2008.8.21

  The two component one-pot hydroformylation/Fischer indole synthesis sequence of 2,5 dihydropyrroles and phenyl hydrazines allows a facile and convenient access to tetrahydro-beta-carbolines in moderate to good yields.

  2,5二氢吡咯和苯基肼的两组分一锅加氢甲酰化/费歇尔吲哚合成顺序使得以中等至良好的收率轻松便捷地获得四氢-β-咔啉。