1'-deuterio-2'-deoxycytidine | 131131-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1'-deuterio-2'-deoxycytidine
• 英文别名: Deutero-deoxycytidine；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-2-deuterio-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 131131-98-1
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 228.212
• InChiKey: CKTSBUTUHBMZGZ-HICGEUNQSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-deuterio-3,5-di-O-p-toluoyl-β-2-deoxyribosyl chloride 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 1'-deuterio-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1- and 1,2,2'-deuteriated deoxyribose and incorporation into deoxyribonucleosides

  摘要：

  Thymidine, deoxycytidine, deoxyadenosine, and deoxyguanosine have been prepared with deuterium substitution at position 1' and at position 1', 2', and 2'' from deuteriated deoxyribose. The synthetic strategy involved reduction of the bis(tert-butyldimethylsilyl) derivative 4a of 2-deoxyribonolactone (3a) with Dibal-D followed by deprotection (HCl/MeOH and tetrabutylammonium fluoride) to give 1-deuterio methyl glycoside 7a which was converted to the 1-deuterio 3,5-ditoluoyl methyl glycoside 8a. Preliminary exchange of 2-deoxyribonolactone with NaOMe/MeOD brought about 2,2'-dideuteriation; treatment as above gave the 1,2,2'-trideuterio 3,5-ditoluoyl methyl glycoside 8b. 8a and 8b were condensed with heterocyclic bases via alpha-chloro derivatives 9a and 9b to form deoxynucleosides. New methods were utilized for preparation of deoxycytidine and deoxyguanosine which are improvements over published procedures.

  DOI：

  10.1021/jo00004a040

文献信息

• HODGE, RICHARD P.;BRUSH, CHARLES K.;HARRIS, CONSTANCE M.;HARRIS, THOMAS M+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1553-1564
  作者：HODGE, RICHARD P.、BRUSH, CHARLES K.、HARRIS, CONSTANCE M.、HARRIS, THOMAS M+

  DOI：——

  日期：——
• US5371210A
  申请人：——

  公开号：US5371210A

  公开（公告）日：1994-12-06
• US5401838A
  申请人：——

  公开号：US5401838A

  公开（公告）日：1995-03-28
• US5426183A
  申请人：——

  公开号：US5426183A

  公开（公告）日：1995-06-20
• US5606048A
  申请人：——

  公开号：US5606048A

  公开（公告）日：1997-02-25