3-chloro-5-ethoxy-4-(4-methylphenylsulfonyl)furan-2(5H)-one | 1610693-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-5-ethoxy-4-(4-methylphenylsulfonyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 4-chloro-2-ethoxy-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1610693-06-5
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₅S
• 分子量: 316.762
• InChiKey: VNYJSIJBTIXFIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-5-hydroxy-4-[(4-methylphenyl)thio]-2(5H)-furanone 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 166.0h， 生成 3-chloro-5-ethoxy-4-(4-methylphenylsulfonyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Sulfides, sulfones, and sulfoxides of the furan-2(5H)-one series. synthesis and structure

  摘要：

  A number of 4- and 5-R-sulfanylfuran-2(5H)-one derivatives were synthesized, and their oxidation with various reagents was studied. The corresponding sulfones were obtained using hydrogen peroxide in acetic acid. 4-R-sulfanyl derivatives were selectively oxidized to sulfoxides with m-chloroperoxybenzoic acid. The molecular and crystal structures of some new sulfones and sulfoxides were determined by X-ray analysis.

  DOI：

  10.1134/s1070428014040149

文献信息

• Synthesis of amino acid derivatives of 5-alkoxy-3,4-dihalo-2(5<i>H</i>)-furanones and their preliminary bioactivity investigation as linkers
  作者：Shi-He Luo、Kai Yang、Jian-Yun Lin、Juan-Juan Gao、Xin-Yan Wu、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1039/c9ob00736a

  日期：——

  investigated by comparison with other 2(5H)-furanone compounds by constructing C-O/C-S bonds. The preliminary results of the biological activity assay by the MTT method on a series of cancer cell lines in vitro reveal that the introduction of amino acids basically has no toxic effect. This can lead to these 2(5H)-furanone derivatives being further well-linked with other bioactive moieties with amino or hydroxy

  通过5-烷氧基-3,4-二卤代-2（5H）-呋喃酮与氨基酸的无金属CN偶联反应成功合成了一系列氨基酸衍生物。通过1H NMR，13C NMR，ESI-MS和元素分析已很好地表征了它们的结构。作为2（5H）-呋喃酮单元与其他含有羟基或氨基的药物部分的潜在连接基，通过与其他2（5H）-呋喃酮化合物的构建CO / CS键的比较，研究了氨基酸的作用。通过MTT法对一系列癌细胞系进行体外生物活性测定的初步结果表明，氨基酸的引入基本上没有毒性作用。如所预期的，这可以导致这些2（5H）-呋喃酮衍生物进一步与其他具有氨基或羟基的生物活性部分良好地连接。因此，