(S)-2-(4-fluorobenzyl)-N,N-bis(4-methoxyphenyl)malonamic acid tert-butyl ester | 1134366-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-fluorobenzyl)-N,N-bis(4-methoxyphenyl)malonamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(4-fluorophenyl)methyl]-3-(4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)anilino)-3-oxopropanoate
• CAS: 1134366-37-2
• 化学式: C₂₈H₃₀FNO₅
• 分子量: 479.548
• InChiKey: KUZUNIZYOQJDJZ-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  647.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-fluorobenzyl)-N,N-bis(4-methoxyphenyl)malonamic acid tert-butyl ester 在 aluminium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到(S)-2-(4-fluorobenzyl)-3-[bis(4-methoxyphenyl)amino]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The highly enantioselective phase-transfer catalytic mono-alkylation of malonamic esters

  摘要：

  在1摩尔%(S,S)-3,4,5-三氟苯基-NAS溴化物的存在下，N,N-二烷基丙二酰胺叔丁酯的相转移催化烷基化反应，以高度对映选择性(高达96% ee)制备了(S)-单-α-烷基化产物，这些产物可以方便地转化为多样的手性构建块，而不损失手性。

  DOI：

  10.1039/b821468a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(4-methoxyphenyl)malonamic acid tert-butyl ester 、 4-氟溴苄 在 氢氧化钾 、 (11bS,11b’S)-2,6-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-3,3’,5,5’-tetrahydro-4,4’-spirobi[dinaphtho[2,1-c:1’,2’-e]azepin]-4-ium bromide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(S)-2-(4-fluorobenzyl)-N,N-bis(4-methoxyphenyl)malonamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The highly enantioselective phase-transfer catalytic mono-alkylation of malonamic esters

  摘要：

  在1摩尔%(S,S)-3,4,5-三氟苯基-NAS溴化物的存在下，N,N-二烷基丙二酰胺叔丁酯的相转移催化烷基化反应，以高度对映选择性(高达96% ee)制备了(S)-单-α-烷基化产物，这些产物可以方便地转化为多样的手性构建块，而不损失手性。

  DOI：

  10.1039/b821468a

文献信息

• The highly enantioselective phase-transfer catalytic mono-alkylation of malonamic esters
  作者：Mi-hyun Kim、Sea-hoon Choi、Yeon-Ju Lee、Jihye Lee、Keepyung Nahm、Byeong-Seon Jeong、Hyeung-geun Park、Sang-sup Jew

  DOI：10.1039/b821468a

  日期：——

  The phase-transfer catalytic alkylation of N,N-dialkylmalonamic tert-butyl esters in the presence of 1 mol% of (S,S)-3,4,5-trifluorophenyl-NAS bromide afforded highly enantioselective (S)-mono-α-alkylated products (up to 96% ee), which could be readily converted into versatile chiral building blocks without loss of chirality.

  在1摩尔%(S,S)-3,4,5-三氟苯基-NAS溴化物的存在下，N,N-二烷基丙二酰胺叔丁酯的相转移催化烷基化反应，以高度对映选择性(高达96% ee)制备了(S)-单-α-烷基化产物，这些产物可以方便地转化为多样的手性构建块，而不损失手性。