(3R,3aS,3a(1)R,4S,6aR,9aR)-4-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-methyl-2,3,3a,3a(1),4,6a,7,8,9,9a-decahydrobenzo[de]chromen-9a-ol | 1234628-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,3aS,3a(1)R,4S,6aR,9aR)-4-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-methyl-2,3,3a,3a(1),4,6a,7,8,9,9a-decahydrobenzo[de]chromen-9a-ol
• CAS: 1234628-04-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: LGZFUKRTHUPIPW-GZWWGJMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)-7-(3,5-dimethoxyphenyl)-2,3,4,4a,8,8a-hexahydronaphthalen-1(7H)-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以15 mg的产率得到(3R,3aS,3a(1)R,4S,6aR,9aR)-4-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-methyl-2,3,3a,3a(1),4,6a,7,8,9,9a-decahydrobenzo[de]chromen-9a-ol
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Original Proposed Biosynthesis of (+)-Symbioimine: Remote Exocyclic Stereocontrol in a Type I IMDA Reaction

  摘要：

  The originally proposed biosynthesis of (+)-symbioimine was explored, resulting in the successful intramolecular Diels-Alder (IMDA) cyclization of an appropriate (E,E,E)-1,7,9-decatrien-3-one. In contrast to the originally proposed biosynthesis, the IMDA reaction appears to proceed via an endo transition state. Remarkably, a single exocyclic stereogenic center effectively controls the pi-facial selectivity affording a highly diastereoselective cycloaddition.

  DOI：

  10.1021/ol101141a