(E)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)-N-(3-(p-tolyl)allyl)benzenesulfonamide | 144365-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)-N-(3-(p-tolyl)allyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enyl]-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 144365-85-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂S
• 分子量: 339.458
• InChiKey: WZLBWCAZGBZOJU-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)-N-(3-(p-tolyl)allyl)benzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-3-ethyl-6-((4-methyl-N-(3-(p-tolyl)allyl)phenyl)sulfonamido)hex-4-yn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  氯化钛 (IV) 介导的 1,6-烯炔碳环化反应：通过控制反应温度选择性合成 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷和功能化的艾伦烯

  摘要：

  通过在氯化钛 (IV) 存在下控制反应温度，1,6-烯炔可以转化为 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷和功能化丙二烯，收率中等至良好，非对映选择性中等至高。提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100129
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl prop-2-yn-1-yl(tosyl)carbamate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)-N-(3-(p-tolyl)allyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氯化钛 (IV) 介导的 1,6-烯炔碳环化反应：通过控制反应温度选择性合成 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷和功能化的艾伦烯

  摘要：

  通过在氯化钛 (IV) 存在下控制反应温度，1,6-烯炔可以转化为 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷和功能化丙二烯，收率中等至良好，非对映选择性中等至高。提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100129

文献信息

• Visible-Light Mediated Hydrosilylative and Hydrophosphorylative Cyclizations of Enynes and Dienes
  作者：Hong Hou、Yue Xu、Haibo Yang、Xiaoyun Chen、Chaoguo Yan、Yaocheng Shi、Shaoqun Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00024

  日期：2020.3.6

  Described herein is a visible-light mediated intermolecular radical cyclization approach to access heterocycles. Heteroatom radicals, such as silicon and phosphorus atom radicals, were generated via direct hydrogen atom abstraction by the photoexcited catalyst species with hydro-silanes and phosphine oxides. The radical addition/cyclization/HAT (hydrogen atom transfer) reaction sequences of 1,6-enynes

  本文描述了可见光介导的分子间自由基环化方法，以接近杂环。杂原子基团，例如硅和磷原子基团，是由光激发的催化剂与氢硅烷和氧化膦通过直接氢原子的提取而产生的。1,6-烯炔和1,6-二烯的自由基加成/环化/ HAT（氢原子转移）反应顺序非常高效，可以高收率传递所需的杂环。
• Gold-Catalyzed Cycloisomerization and Diels-Alder Reaction of 1,4,9-Dienyne Esters to 3 a,6-Methanoisoindole Esters with Pro-Inflammatory Cytokine Antagonist Activity
  作者：Dewi Susanti、Li-Juan Liu、Weidong Rao、Sheng Lin、Dik-Lung Ma、Chung-Hang Leung、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201500795

  日期：2015.6.15

  A synthetic method to prepare 3a,6‐methanoisoindole esters efficiently by gold(I)‐catalyzed tandem 1,2‐acyloxy migration/Nazarov cyclization followed by Diels–Alder reaction of 1,4,9‐dienyne esters is described. We also report the ability of one example to inhibit binding of tumor necrosis factor‐α (TNF‐α) to the tumor necrosis factor receptor 1 (TNFR1) site and TNF‐α‐induced nuclear factor κ‐light‐chain‐enhancer

  描述了一种通过金（I）催化的串联1,2-酰氧基迁移/ Nazarov环化反应，然后通过1,4,9-二烯炔酯的Diels-Alder反应高效制备3a，6-甲基异吲哚酯的合成方法。我们还报告了一个实例抑制肿瘤坏死因子α（TNF-α）与肿瘤坏死因子受体1（TNFR1）位点和TNF-α诱导的核因子κ轻链增强剂结合的能力。 B细胞（NF-κB）在半最大抑制浓度细胞活化（IC 50为6.6μ）的值中号。同时，一项研究表明，基于分子模型分析，异吲哚基衍生物对人肝细胞肝癌（HepG2）细胞及其可能的活性模式显示出低毒性。
• New synthesis of pyrrolidine derivatives via the chromacyclobutanes generated from enynes and Fischer carbene complexes
  作者：Miwako Mori、Susumu Watanuki

  DOI：10.1039/c39920001082

  日期：——

  Pyrrolidine derivatives have been synthesized via chromacyclobutanes formed from the Fischer carbene complex 2b and the aza-enyne 5a; a mechanism is suggested on the basis of the products that are formed.

  吡咯烷衍生物是通过费歇尔碳络合物 2b 和氮杂炔 5a 形成的铬环丁烷合成的；根据形成的产物提出了一种机理。
• Watanuki, Susumu; Mori, Miwako, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 679 - 682
  作者：Watanuki, Susumu、Mori, Miwako

  DOI：——

  日期：——