2-[4-(2-bromoethyl)-2,5-dimethylphenoxy]acetic acid ethyl ester | 255734-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(2-bromoethyl)-2,5-dimethylphenoxy]acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[4-(2-bromoethyl)-2,5-dimethylphenoxy]acetate
• CAS: 255734-35-1
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₃
• 分子量: 315.207
• InChiKey: XPCVMGDYSFDTTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(2-bromoethyl)-2,5-dimethylphenoxy]acetic acid ethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  对于β的高效大规模合成方法的建立3肾上腺素受体激动剂，Ritobegron盐酸甲酸乙酯

  摘要：

  用于选择性β的数千克合成的高效路线3 -肾上腺素能受体激动剂，ritobegron乙基盐酸盐（1），通过改变4- hydroxynorephedrine（的耦合方法开发2与苯氧基）3。通过使用半缩醛10衍生的醛3b与2偶联，该新方法成功克服了第一代方法中的几个障碍。关键中间体10的主要优点它具有足够的稳定性，可以进行大规模处理，可以合成而无需放热反应或过量使用昂贵的试剂，并且具有在与2偶联之前通过纯化减少杂质的能力。所得的第二代方法将总收率从27％提高至43％，并将纯度提高了98.5至99.5％。此外，它对69千克规模的合成有效，代表了对第一代方法几百克规模的重大改进。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00278
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-[4-(2-bromoacetyl)-2,5-dimethylphenoxy]acetate 生成 2-[4-(2-bromoethyl)-2,5-dimethylphenoxy]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENOXYACETIC ACID DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  [FR] DERIVES D'ACIDE PHENOXYACETIQUE ET COMPOSITIONS MEDICINALES CONTENANT LESDITS DERIVES

  摘要：

  化合物的一般公式（I）及其药理学上可接受的盐，具有优异的β3-肾上腺素能受体刺激效应，并可作为预防或治疗肥胖症、高血糖症、肠道过动症、尿频、尿失禁、抑郁症、胆石症或胆道过动症的治疗剂使用：其中R1为羟基或类似物；R?2和R3¿中的一个是氢、卤素或类似物，另一个是氢；R4为卤素或类似物。

  公开号：

  WO2000002846A1

文献信息

• CRYSTAL OF HYDROXYNOREPHEDRIN DERIVATIVE HYDROCHLORIDE 1/4 HYDRATE
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1878718A1

  公开（公告）日：2008-01-16

  The present invention provids ethyl (-)-2-[4-[2-[[1S,2R]-2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl]amino]ethyl]-2,5-dimethylphenoxyacetate hydrochloride 1/4 hydrate or a crystal thereof which can be determined by characteristic diffraction peaks of the powder X-ray diffraction, thermogravimetry-differential thermal analysis or the like, and obtained by manufacturing ethyl (-)-2-[4-[2-[[1S,2R]-2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl]amino]ethyl]-2,5-dimethylphenoxyacetate by a specific method.

  本发明提供(-)-2-[4-[2-[[1S,2R]-2-羟基-2-(4-羟基苯基)-1-甲基乙基]氨基]乙基]-2,5-二甲基苯氧乙酸乙酯盐酸盐 1/4 水合物或其晶体，该晶体可通过粉末 X 射线衍射的特征衍射峰确定、(-)-2-[4-[2-[[1S,2R]-2-羟基-2-(4-羟基苯基)-1-甲基乙基]氨基]乙基]-2,5-二甲基苯氧基乙酸乙酯，通过特定方法制得。
• CRYSTAL POLYMORPH OF HYDROXYNOREPHEDRIN DERIVATIVE HYDROCHLORIDE
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1878719A1

  公开（公告）日：2008-01-16

  The present invention provides a novel crystal polymorph of ethyl (-)-2-[4-[2-[[1S,2R]-2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl]amino]ethyl]-2,5-dimethylphenoxyacetate hydrochloride which can be determined by characteristic diffraction peaks of the powder X-ray diffraction or the like, and obtained from ethyl (-)-2-[4-[2-[[1S,2R]-2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl]amino]ethyl]-2,5-dimethylphenoxyacetate by a specific method.

  本发明提供了一种(-)-2-[4-[2-[[1S,2R]-2-羟基-2-(4-羟基苯基)-1-甲基乙基]氨基]乙基]-2,5-二甲基苯氧乙酸乙酯盐酸盐的新型晶体多晶型，该晶体多晶型可通过粉末 X 射线衍射的特征衍射峰等确定、(-)-2 -[4-[2-[[1S,2R]-2-羟基-2-(4-羟基苯基)-1-甲基乙基]氨基]乙基]-2,5-二甲基苯氧乙酸乙酯通过特定方法制得。
• CRYSTALS OF HYDROXYNOREPHEDRINE DERIVATIVE
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1426355B1

  公开（公告）日：2008-10-15
• WO2006/118087
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/123517
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——