perfluorophenyl (S,E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-2-enoate | 1256121-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: perfluorophenyl (S,E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-2-enoate
• CAS: 1256121-14-8
• 化学式: C₁₆H₁₆F₅NO₄
• 分子量: 381.299
• InChiKey: NKYLSPHPNPEPDB-XPPMVYLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluorophenyl (S,E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-2-enoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87 %的产率得到tert-butyl 2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-(E)-α,β-不饱和γ-氨基酸活性酯经E→Z异构化环化为N-Boc-(Z)-α,β-不饱和γ-内酰胺

  摘要：

  在这里，我们报告了N -Boc 保护的E -α,β-不饱和 γ-氨基酸的活性酯自发转化为相应的Z -α,β-不饱和 γ-内酰胺，并伴随E → Z异构化弱基础。在没有碱的情况下没有观察到环化。分析表明，酰胺 γ-NH 对于内酰胺化和E → Z异构化都是至关重要的。这种温和的转变使合成具有挑战性的 α,β-不饱和 γ-内酰胺变得容易，也为双键的E → Z异构化提供了新的见解。

  DOI：

  10.1039/d3ob00127j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S,E)-4-(tert-butoxycarbonylamino)pent-2-enoate 在 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 perfluorophenyl (S,E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-(E)-α,β-不饱和γ-氨基酸活性酯经E→Z异构化环化为N-Boc-(Z)-α,β-不饱和γ-内酰胺

  摘要：

  在这里，我们报告了N -Boc 保护的E -α,β-不饱和 γ-氨基酸的活性酯自发转化为相应的Z -α,β-不饱和 γ-内酰胺，并伴随E → Z异构化弱基础。在没有碱的情况下没有观察到环化。分析表明，酰胺 γ-NH 对于内酰胺化和E → Z异构化都是至关重要的。这种温和的转变使合成具有挑战性的 α,β-不饱和 γ-内酰胺变得容易，也为双键的E → Z异构化提供了新的见解。

  DOI：

  10.1039/d3ob00127j

文献信息

• Total Synthesis and Antimalarial Activity of Symplostatin 4
  作者：Trent Conroy、Jin T. Guo、Nicholas H. Hunt、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/ol1024663

  日期：2010.12.3

  The first total synthesis of symplostatin 4, a marine cyanobacterium-derived natural product, is described. Notable features of the route include the efficient preparation of three key fragments and final assembly to the natural product via sequential imide and amide couplings. Symplostatin 4 was also demonstrated to possess significant antimalarial activity (ED50 of 74 nM against Plasmodium falciparum

  描述了Symplostatin 4（海洋蓝细菌衍生的天然产物）的第一个全合成。该路线的显着特征包括有效制备三个关键片段，并通过顺序的酰亚胺和酰胺偶联最终组装成天然产物。还证明了Symplostatin 4具有显着的抗疟活性（抗恶性疟原虫菌株3D7的ED 50为74 nM ）。
• Total Synthesis, Stereochemical Assignment, and Antimalarial Activity of Gallinamide A
  作者：Trent Conroy、Jin T. Guo、Roger G. Linington、Nicholas H. Hunt、Richard J. Payne

  DOI：10.1002/chem.201102538

  日期：2011.11.25

  The total synthesis and stereochemical assignment of gallinamide A, an antimalarial depsipeptide of cyanobacterial origin, is described. Synthesis of the four possible N‐terminal diastereoisomers of gallinamide A (including the natural product symplostatin 4) was achieved using a divergent strategy from a common imide fragment. The natural product and corresponding diastereoisomers were synthesized

  描述了没食子酰胺A（蓝细菌来源的抗疟疾十肽）的总合成和立体化学分配。胆碱酰胺A的四种可能的N端非对映异构体（包括天然产物symplostatin 4）的合成是通过从共同的酰亚胺片段中分离出来的策略实现的。天然产物和相应的非对映异构体以最长的线性步骤（共8步）合成，总收率为30-33％。四种合成的非对映异构体与分离的天然产物的比较NMR光谱研究表明，没食子酰胺A具有二甲基化的LN末端的异亮氨酰残基。因此，我们证明了没食子酰胺A在结构和立体化学上均与Symplostatin 4相同。还显示出没食子酰胺A及其N端非对映异构体对恶性疟原虫的3D7菌株具有显着的抗疟活性，其IC 50值在纳摩尔范围内。
• Synthesis of Gallinamide A Analogues as Potent Falcipain Inhibitors and Antimalarials
  作者：Trent Conroy、Jin T. Guo、Nabiha Elias、Katie M. Cergol、Jiri Gut、Jennifer Legac、Lubna Khatoon、Yang Liu、Sheena McGowan、Philip J. Rosenthal、Nicholas H. Hunt、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/jm501439w

  日期：2014.12.26

  Analogues of the natural product gallinamide A were prepared to elucidate novel inhibitors of the falcipain cysteine proteases. Analogues exhibited potent inhibition of falcipain-2 (FP-2) and falcipain-3 (FP-3) and of the development of Plasmodium falciparum in vitro. Several compounds were equipotent to chloroquine as inhibitors of the 3D7 strain of P. falciparum and maintained potent activity against the chloroquine-resistant Dd2 parasite. These compounds serve as promising leads for the development of novel antimalarial agents.