[(R)-2-(4-Chloro-phenyl)-1-formyl-ethyl]-methyl-carbamic acid tert-butyl ester | 203932-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(R)-2-(4-Chloro-phenyl)-1-formyl-ethyl]-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 203932-47-2
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO₃
• 分子量: 297.782
• InChiKey: BOZNLDQRYSLOEH-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.1±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-2-(4-Chloro-phenyl)-1-formyl-ethyl]-methyl-carbamic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(E)-(R)-1-(4-Chloro-benzyl)-3-((R)-2-oxo-azepan-3-ylcarbamoyl)-allyl]-N-methyl-3,5-bis-trifluoromethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-[(R,R)-(E)-1-(4-chloro-benzyl)-3-(2-oxo-azepan-3-ylcarbamoyl)-allyl]-N-methyl-3,5-bis-trifluoromethyl-benzamide: an orally active neurokinin NK1/NK2 antagonist

  摘要：

  The stereoselective synthesis of N-[(R,R)-(E)-1-(4-chloro-benzyl)-3-(2-oxo-azepan-3-ylcarbamoyl)-allyl]-N-methyl-3,5-bis-trifluoromethyl-benzamide (4) and its NK1 and NK2 receptor binding properties are reported. In addition the potent inhibitory effects in vivo on sar(9)-SP- and -beta-Ala-NKA-induced airway bronchoconstriction in guinea pigs are demonstrated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00260-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(4-chlorophenyl)propanoate 在 二异丁基氢化铝 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(R)-2-(4-Chloro-phenyl)-1-formyl-ethyl]-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-[(R,R)-(E)-1-(4-chloro-benzyl)-3-(2-oxo-azepan-3-ylcarbamoyl)-allyl]-N-methyl-3,5-bis-trifluoromethyl-benzamide: an orally active neurokinin NK1/NK2 antagonist

  摘要：

  The stereoselective synthesis of N-[(R,R)-(E)-1-(4-chloro-benzyl)-3-(2-oxo-azepan-3-ylcarbamoyl)-allyl]-N-methyl-3,5-bis-trifluoromethyl-benzamide (4) and its NK1 and NK2 receptor binding properties are reported. In addition the potent inhibitory effects in vivo on sar(9)-SP- and -beta-Ala-NKA-induced airway bronchoconstriction in guinea pigs are demonstrated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00260-2