1-(D-gluco-pentitol-1-yl)-4-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxaline | 1620664-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(D-gluco-pentitol-1-yl)-4-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxaline
• CAS: 1620664-32-5
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₅
• 分子量: 396.403
• InChiKey: LPGHFBZYOOBXDK-NRSFXHEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  144.23
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  aldehydo-D-glucose-N-(3-phenylquinoxalin-2-yl)hydrazone 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.71 g的产率得到1-(D-gluco-pentitol-1-yl)-4-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  一系列新的1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉衍生物的无环C-核苷系列的合成，对接和抗菌活性评估

  摘要：

  在这项研究中，为了研究它们可能的抗菌和抗真菌活性，合成了18个带有碳水化合物部分的新的3-苄基喹喔啉基及其相应的三唑并喹喔啉。其中一些化合物，例如4b，4c，7b，7c和7d具有良好的抗菌和抗真菌活性，并且与标准药物相比具有更强的活性。从结构-活性关系的观点来看，增加喹喔啉核上6或7位取代的大小会降低抗菌活性，而糖部分C2（R）和C3（S）上羟基的存在会增强活动。此外，对活性化合物的分子对接研究是在属于不同微生物的不同靶标上进行的，显示出良好的评分，进一步了解了与共结晶的配体相比，有趣的酶的活性位点之间的各种相互作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.2396

文献信息

• Synthesis, Antioxidant, Anticancer and Antiviral Activities of Novel Quinoxaline Hydrazone Derivatives and their Acyclic C-Nucleosides
  作者：Alaa El-Tombary、Soad El-Hawash

  DOI：10.2174/15734064113096660069

  日期：2014.5.31

  The present investigation describes the synthesis of a new series of aldehydo-sugar-N-(3-phenylquinoxalin-2- yl)hydrazones 3a-d and their acyclic C-nucleoside analogs, 1-(4-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-yl)alditols 7ad by using 2-hydrazino-3-phenylquinoxaline 1 as key intermediate. The synthesized compounds were screened for their antioxidant activities by 2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic

  本研究描述了一系列新的醛糖N-（3-苯基喹喔啉-2-基）hydr 3a-d及其无环C-核苷类似物1-（4-苯基-[1,2，以2-肼基-3-苯基喹喔啉1为主要中间体，合成4] triazolo [4,3-a] quinoxalin-1-yl）alditols 7ad。通过2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）自由基阳离子清除法筛选合成的化合物的抗氧化活性。化合物3d和7a对ABTS +具有较强的清除活性被发现是本研究中描述的最有效的抗氧化剂。从合成的化合物中，美国国家癌症研究所选择了化合物3d和7a来评估其体外抗癌活性。结果表明，化合物3d和7a对摩尔浓度在10 -6至10 -5的所有癌细胞系均表现出非选择性的广谱活性。化合物3d对白血病细胞HL-60（TB）的GI 50为5.15 µM最高，而化合物7a对卵巢癌细胞IGROV1和OVCAR-4的GI 50最高。分别为14