N-(2-iodo-3-naphthalen-2-yl-allyl)-4-methyl-benzenesulfonamide | 1421947-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodo-3-naphthalen-2-yl-allyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
• CAS: 1421947-09-2
• 化学式: C₂₀H₁₈INO₂S
• 分子量: 463.339
• InChiKey: DSPWEDUTGFAVQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo-3-naphthalen-2-yl-allyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 diacetato(2,2'-bipyridine)palladium(II) 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(naphthalen-2-ylmethyl)-1-tosyl-1H-benzo[g]indole
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的拴扣氰基/乙炔的烯-炔的级联反应：进入萘并[1,2- b ]呋喃和苯并[ g ]吲哚

  摘要：

  描述了一种有效的钯（II）催化带有氰基/醛基的烯炔基的级联反应。它涉及在一个锅中通过反式-羰基/氨基palpalation到炔烃上的连续异环和苯环，然后将1，2-加成到氰基/醛中，从而方便地合成萘并[1,2- b ]呋喃和苯并[ g ]吲哚。该反应通过一个罐中发生的数个碳-碳和碳-杂原子键构成了一种快速的分子内组装。该反应操作简单，与一系列官能团相容并且本质上是原子经济的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00861
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(2-iodo-3-naphthalen-2-yl-allyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的拴扣氰基/乙炔的烯-炔的级联反应：进入萘并[1,2- b ]呋喃和苯并[ g ]吲哚

  摘要：

  描述了一种有效的钯（II）催化带有氰基/醛基的烯炔基的级联反应。它涉及在一个锅中通过反式-羰基/氨基palpalation到炔烃上的连续异环和苯环，然后将1，2-加成到氰基/醛中，从而方便地合成萘并[1,2- b ]呋喃和苯并[ g ]吲哚。该反应通过一个罐中发生的数个碳-碳和碳-杂原子键构成了一种快速的分子内组装。该反应操作简单，与一系列官能团相容并且本质上是原子经济的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00861

文献信息

• Exploring the scope of Bergman Cyclization mediated cascade reaction of alkenyl enediynes: synthesis of [5]helicene and amino acid appended [4]helicenes
  作者：Snigdha Roy、Amit Basak

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.064

  日期：2013.3

  Bergman Cyclization mediated cascade radical process is employed for the synthesis of [5]helicenes as well as diastereoselective mixtures of chiral amino acid appended [4]helicenes. Maximum selectivity (2.5:1) was found in case of l-leucine attached cyclic enediyne. Mechanistic considerations for this tandem radical reaction revealed that the major pathway probably involved quenching of the biradical

  Bergman环化介导的级联自由基过程用于[5]螺旋酮的合成以及与附加的[4]螺旋酮的手性氨基酸的非对映选择性混合物。在1-亮氨酸连接的环状二烯炔的情况下，发现最大选择性（2.5：1）。对于该串联自由基反应的机理考虑表明，主要途径可能涉及双自由基的淬灭，该双自由基是在将芳基自由基加到芳族侧链上后，通过溶剂淬火而形成的。通过中心环中的sp 2-杂化自由基进行分子内H-吸收或1,5-H移位后进行自猝灭可能是导致螺旋结构的其他可能方式。