(+)-(S)-(E)-3-(4-phenylbut-3-en-2-yl)furan-2(5H)-one | 1398400-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-(E)-3-(4-phenylbut-3-en-2-yl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (S,E)-3-(4-phenylbut-3-en-2-yl)furan-2(5H)-one
• CAS: 1398400-07-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: SOHQGIVUTMIKJT-AEZGRPFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 (S)-3-(but-3-en-2-yl)furan-2(5H)-one 在 Schrock’s catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(+)-(S)-(E)-3-(4-phenylbut-3-en-2-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷氧基呋喃的铱催化区域选择性和对映选择性烯丙基化

  摘要：

  我们报告了酯烯醇三甲基甲硅烷氧基呋喃的区域和对映选择性烯丙基化。该烯醇化物在金属环铱催化剂的存在下在 3 位与直链芳族烯丙基碳酸酯或脂族烯丙基苯甲酸酯反应形成支链取代产物。该过程提供了获得对映体富集形式的合成上重要的 3-取代丁烯内酯的途径。烯丙基铱中间体的化学计量反应表明三甲基甲硅烷氧基呋喃被羧酸盐离去基团活化。

  DOI：

  10.1021/ja306850b

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of 3-Substituted Furanones by Palladium-Catalyzed Kinetic Resolution of Unsymmetrical Allyl Acetates
  作者：Bin Mao、Yining Ji、Martín Fañanás-Mastral、Giuseppe Caroli、Auke Meetsma、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201109075

  日期：2012.3.26

  near‐perfect Pd‐catalyzed kinetic resolution of 1,3‐disubstituted unsymmetrical allylic acetates uses silyl enol ethers as nucleophiles to access the important 3‐substituted‐furanone scaffold (see scheme; DACH=diaminocyclohexyl, dba=dibenzylideneacetone). The reaction proceeds under mild conditions and provides the desired products with excellent chemo‐, regio‐, and enantioselectivity.

  解决问题：1,3-二取代的不对称烯丙基乙酸酯的Pd催化动力学拆分接近完美，使用甲硅烷基烯醇醚作为亲核试剂来访问重要的3-取代的呋喃酮骨架（请参见方案; DACH =二氨基环己基，dba =二苄叉基丙酮） 。反应在温和的条件下进行，可提供具有优异的化学，区域和对映选择性的所需产物。