2-chloro-N-(isoquinolin-4-yl)acetamide | 16880-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(isoquinolin-4-yl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-isoquinolin-4-ylacetamide
• CAS: 16880-62-9
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: FCAYSGQNMYYKSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(isoquinolin-4-yl)acetamide 、 5-Acetyl-2-mercapto-6-methylnicotinonitrile 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-amino-5-(1-hydroxyethyl)-N-(isoquinolin-4'-yl)-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  提高抗增殖性噻吩并[2,3-b]喹啉-2-甲酰胺的溶解度

  摘要：

  噻吩并[2,3- b ]吡啶是一类化合物，以其对一系列人类癌细胞系的有效抗增殖活性而著称。在这项研究中，制定了许多策略来生成与先前探索的此类化合物相比具有改善的水溶性同时保留有效的抗增殖作用的类似物。在此，我们报道了 80 种新型化合物的合成，包括两个系列，均基于噻吩并 [2,3- b]吡啶核心结构。总体而言，发现引入替代杂环并没有显着提高溶解度或保留先前报道的类似物中所见的抗增殖活性。然而，令人高兴地发现，提高溶解度的最佳策略是改变附加的烷基环以引入极性基团，例如醇、酮和取代的胺基团。除了这一发现之外，我们还发现了一种噻吩并 [2,3- b ] 吡啶，15e，它具有更大的水溶性，这在此类化合物中是前所未有的，它也是癌细胞生长的有效抑制剂，IC 50在纳摩尔范围内。这种新的先导结构将成为未来探索此类化合物的基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116092
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基异喹啉 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到2-chloro-N-(isoquinolin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  提高抗增殖性噻吩并[2,3-b]喹啉-2-甲酰胺的溶解度

  摘要：

  噻吩并[2,3- b ]吡啶是一类化合物，以其对一系列人类癌细胞系的有效抗增殖活性而著称。在这项研究中，制定了许多策略来生成与先前探索的此类化合物相比具有改善的水溶性同时保留有效的抗增殖作用的类似物。在此，我们报道了 80 种新型化合物的合成，包括两个系列，均基于噻吩并 [2,3- b]吡啶核心结构。总体而言，发现引入替代杂环并没有显着提高溶解度或保留先前报道的类似物中所见的抗增殖活性。然而，令人高兴地发现，提高溶解度的最佳策略是改变附加的烷基环以引入极性基团，例如醇、酮和取代的胺基团。除了这一发现之外，我们还发现了一种噻吩并 [2,3- b ] 吡啶，15e，它具有更大的水溶性，这在此类化合物中是前所未有的，它也是癌细胞生长的有效抑制剂，IC 50在纳摩尔范围内。这种新的先导结构将成为未来探索此类化合物的基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116092

文献信息

• Design and synthesis of new 2-oxoquinoxalinyl-1,2,4-triazoles as antitumor VEGFR-2 inhibitors
  作者：Merve Zengin、Oya Unsal Tan、Reem K. Arafa、Ayla Balkan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105696

  日期：2022.4

  VEGFR-2 is a tyrosine kinase receptor for VEGFs that play a central role in tumor angiogenesis. The inhibition of the tyrosine kinase domain of VEGFR-2 has become an attractive therapeutic strategy in recent years for inhibiting tumor growth. In this study, a series of novel 2-oxoquinoxalinyl-1,2,4-triazoles were designed and synthesized as potential antitumor agents and VEGFR-2 inhibitors. Eight compounds

  VEGFR-2 是 VEGF 的酪氨酸激酶受体，在肿瘤血管生成中起核心作用。近年来，抑制 VEGFR-2 的酪氨酸激酶结构域已成为一种有吸引力的治疗策略，用于抑制肿瘤生长。在这项研究中，设计并合成了一系列新型 2-oxoquinoxalinyl-1,2,4-triazoles 作为潜在的抗肿瘤剂和 VEGFR-2 抑制剂。与星形孢菌素 (GI 50  = 8.39 µM) 和索拉非尼 (GI 50  = 11.20 µM)相比，该系列中的八种化合物显示出对 MCF-7 的高生长抑制作用，GI 50范围为 1.6 至 8.06 µM 。此外， VEGFR-2的体外酪氨酸激酶抑制结果表明，大多数化合物具有 IC 50亚微摩尔范围内的值。化合物6g (IC 50 = 0.037 µM) 显示出比索拉非尼 (IC 50  = 0.045 µM) 更有效的 VEGFR-2 抑制活性。此外，还进行了化合物与