1-benzyl-3-ethyl-1,6-dihydropyridine | 79235-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-ethyl-1,6-dihydropyridine
• 英文别名: 1-benzyl-5-ethyl-2H-pyridine
• CAS: 79235-50-0
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: IUVMPYWHIKEFKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-ethyl-1,6-dihydropyridine 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-苄基-3-乙基-1,6-二氢吡啶的明确合成及其在（±）-金刚烷胺的生物遗传模拟合成中的用途

  摘要：

  描述了N-取代的3-乙基-1,6-二氢吡啶（2）的第一个明确的合成及其在（±）-金刚烷胺（4）的仿生合成中的用途。

  DOI：

  10.1039/c39810000389
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-3-ethyl-3-phenylsulfanyl-piperidin-4-one 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-3-ethyl-1,6-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  1-苄基-3-乙基-1,6-二氢吡啶的明确合成及其在（±）-金刚烷胺的生物遗传模拟合成中的用途

  摘要：

  描述了N-取代的3-乙基-1,6-二氢吡啶（2）的第一个明确的合成及其在（±）-金刚烷胺（4）的仿生合成中的用途。

  DOI：

  10.1039/c39810000389
• 作为试剂：
  描述：

  2-{3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1H-indol-2-yl}-acrylic acid methyl ester 在 1-benzyl-3-ethyl-1,6-dihydropyridine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以11%的产率得到(1S,4S,6S)-2-Benzyl-6-{3-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1H-indol-2-yl}-7-ethyl-2-aza-bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-苄基-3-乙基-1,6-二氢吡啶的明确合成及其在（±）-金刚烷胺的生物遗传模拟合成中的用途

  摘要：

  描述了N-取代的3-乙基-1,6-二氢吡啶（2）的第一个明确的合成及其在（±）-金刚烷胺（4）的仿生合成中的用途。

  DOI：

  10.1039/c39810000389

文献信息

• 3-Alkyl 1,6-dihydropyridines from 3-alkyl 5,6-dihydro-pyridinium salts. Implications in the biosynthesis of some macrocyclic marine alkaloids
  作者：Laurent Gil、Alice Gateau-Olesker、Christian Marazano、Bhupesh C. Das

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02339-d

  日期：1995.1

  Additions of salts 1 and dihydropyridines 2 in an intramolecular manner have been invoked in the biosynthesis of some macrocyclic alkaloids such as manzamines, sarain A and halicyclamine A, recently isolated from sponges. We report conditions for the deprotonation of easily accessible salts 1, giving a regioselective entry to 3-alkyl 1,6-dihydropyridines 2. Also, we show that species 1 and 2 can be

  分子内添加盐1和二氢吡啶2已被用于生物合成一些最近从海绵中分离出来的大环生物碱，例如马扎明胺，sa仁A和盐环胺A。我们报告了容易获得的盐1的去质子化的条件，使区域选择性进入3-烷基1,6-二氢吡啶2。此外，我们表明，物种1和2可以从常见的中间体（例如9）中产生。二氢吡啶2在高温下不稳定，产生1,2-和1,4-二氢吡啶异构体，但很容易被亲二烯体捕获，以合成有用的异喹核苷，例如18或20。