N-benzyl-2-((4-fluorophenyl)ethynyl)aniline | 1616707-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-((4-fluorophenyl)ethynyl)aniline
• CAS: 1616707-00-6
• 化学式: C₂₁H₁₆FN
• 分子量: 301.363
• InChiKey: OSZDGFGWDJHPKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-((4-fluorophenyl)ethynyl)aniline 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(2-(2-acetyl-6-(p-tolyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-yl)-1-(4-fluorophenyl)ethylidene)-1-benzylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化多米诺反应合成含亚甲基吲哚基序的双杂环

  摘要：

  提出了一种高度稳健、通用且实用简单的钯催化多米诺双环化策略，用于从炔系氨基甲酰氯和 β,γ- 或 γ,δ-不饱和腙合成带有亚甲基吲哚基序的含氮双杂环。该转化的显着特点包括底物范围广、官能团耐受性好、易于放大、转换方便。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02663
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-benzyl-2-((4-fluorophenyl)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化多米诺反应合成含亚甲基吲哚基序的双杂环

  摘要：

  提出了一种高度稳健、通用且实用简单的钯催化多米诺双环化策略，用于从炔系氨基甲酰氯和 β,γ- 或 γ,δ-不饱和腙合成带有亚甲基吲哚基序的含氮双杂环。该转化的显着特点包括底物范围广、官能团耐受性好、易于放大、转换方便。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02663

文献信息

• Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed ligand controlled synthesis of methyl 1-benzyl-1H-indole-3-carboxylates and bis(1-benzyl-1H-indol-3-yl)methanones
  作者：Rong Shen、Taichi Kusakabe、Keisuke Takahashi、Keisuke Kato

  DOI：10.1039/c4ob00714j

  日期：——

  A simple change of ligand and solvent allows controlled, effective switching between cyclization–carbonylation and cyclization–carbonylation–cyclization-coupling (CCC-coupling) reactions.

  通过简单更换配体和溶剂，可以实现在环化-羰基化和环化-羰基化-环化偶联（CCC偶联）反应之间的可控有效切换。
• Ag(I)-Catalyzed Indolization/C3-Functionalization Cascade of 2-Ethynylanilines via Ring Opening of Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Raju Karmakar、Arun Suneja、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01057

  日期：2016.6.3

  A AgSbF6-catalyzed cascade involving the ring opening of donor–acceptor cyclopropanes (DACs) preceded by the cyclization of N-protected 2-ethynylaniline is described. The method discloses a step-economy route to 2,3-disubstituted indole, where a Ag catalyst is found to trigger the cascade by activating both alkyne and DACs. Various functionalities at different ends of both substrates offer rapid access

  描述了一个AgSbF 6催化的级联反应，该反应涉及供体-受体环丙烷（DAC）的开环，然后将N-保护的2-乙炔基苯胺环化。该方法公开了通往2，3-二取代的吲哚的分步经济路线，其中发现Ag催化剂通过激活炔烃和DAC来触发级联反应。两种底物不同端部的各种功能性使一锅中的2，3-二取代的吲哚衍生物能够以良好或优异的产率快速获得。还描述了将级联产物精制为有用的中间体。