2-(quinolin-2-yl)quinoxaline | 91888-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(quinolin-2-yl)quinoxaline
• 英文别名: 2-(2-quinolinyl)quinoxaline；2-quinolin-2-ylquinoxaline
• CAS: 91888-70-9
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃
• 分子量: 257.294
• InChiKey: ZYDYHIZMUJNGBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C
• 沸点：
  456.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-双(2,2'-二吡啶基)二氯化钌(II)二水合物 、 2-(quinolin-2-yl)quinoxaline 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到[Ru^II(2,2’-bipyridine)₂(2-(quinolin-2-yl)quinoxaline)]Cl₂
  参考文献：
  名称：

  平衡钌聚吡啶配合物中配体喷射和治疗窗光吸收之间的相互作用

  摘要：

  多吡啶钌配合物作为光化学疗法 (PCT) 引起了极大的兴趣，其中它们的激发态特性在光细胞毒性机制和功效中起关键作用。在这里，我们报告了一系列[Ru(bpy) 2 (N-N)] 2+类型的钌 ( II ) 多吡啶基配合物的系统电化学、光谱化学和光物理分析。（其中 bpy = 2,2'-联吡啶；N-N 是双齿多吡啶基配体）旨在模拟 PCT。在这个系列中，N-N 配体通过增加共轭和/或电负性杂原子的掺入来改变 PCT 治疗窗口（600-1100 nm）附近的金属-配体电荷转移 (MLCT) 吸收，同时掺入空间位阻触发光诱导配体解离。最低能量 MLCT 吸收从λ max = 454 nm 红移到 564 nm，发射能量从λ max = 620 nm 降低到 850 nm。光诱导配体喷射和温度依赖性发射研究揭示了红移 MLCT 吸收和获得解离3之间的重要相互作用dd* 状态，对于测量的配合物， 3 MLCT*

  DOI：

  10.1039/d2dt01237e
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰喹喔啉 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(quinolin-2-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Sarodnick; Kempter, Pharmazie, 1985, vol. 40, # 6, p. 384 - 387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A near-infrared phosphorescent probe for F− based on a cationic iridium(III) complex with triarylboron moieties
  作者：WenJuan Xu、ShuJuan Liu、Qiang Zhao、TingChun Ma、Shi Sun、XinYan Zhao、Wei Huang

  DOI：10.1007/s11426-011-4359-y

  日期：2011.11

  In this work, a near-infrared (NIR) phosphorescent probe for F− based on a cationic Ir(III) complex [Ir(Bpq)2(quqo)]PF6 (1) with dimesitylboryl (Mes2B) groups on the cyclometalated C∧N ligands (Bpq) and 2-(quinolin-2-yl)quinoxaline (quqo) as N∧N ligand was designed and synthesized. The excited state properties of 1 were investigated in detail using molecular orbital calculations and experimental methods. Upon excitation, complex 1 shows NIR phosphorescent emission around 680 nm. Interestingly, the complex can be excited with long wavelength around 610 nm. Such long-wavelength excitation can reduce the background emission interference and improve the signal-to-noise ratio. Furthermore, the selective binding between boron atom and F− can give rise to the quenching of emission and realize the near-infrared phosphorescent sensing for F−. We wish that the results reported herein will be helpful for the further design of excellent near-infrared phosphorescent probes based on heavy-metal complexes.

  在这项工作中，设计并合成了一种基于阳离子铱(III)配合物[Ir(Bpq)2(quqo)]PF6 (1)的近红外(NIR)磷光探针，该配合物在环金属化C∧N配体(Bpq)上带有二甲苯基硼(Mes2B)基团，以2-(喹啉-2-基)喹喉(quqo)为N∧N配体。通过对1的激发态性质进行了分子轨道计算和实验方法的详细研究。在激发下，配合物1显示出约680 nm的近红外磷光发射。有趣的是，该配合物可用约610 nm的长波长激发。这种长波长激发可以减少背景发射干扰，并提高信噪比。此外，硼原子与F−的选择性结合可以导致发射淬灭，并实现F−的近红外磷光传感。我们希望这里报告的结果将有助于进一步设计基于重金属配合物的优秀近红外磷光探针。
• Highly Enantioselective Direct Synthesis of Endocyclic Vicinal Diamines through Chiral Ru(diamine)-Catalyzed Hydrogenation of 2,2′-Bisquinoline Derivatives
  作者：Wenpeng Ma、Jianwei Zhang、Cong Xu、Fei Chen、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201608181

  日期：2016.10.4

  An asymmetric hydrogenation of 2,2′‐bisquinoline and bisquinoxaline derivatives, catalyzed by chiral cationic ruthenium diamine complexes, was developed. A broad range of chiral endocyclic vicinal diamines were obtained in high yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivity (up to 93:7 dl/meso and >99 % ee). These chiral diamines could be easily transformed into a new class of chiral N‐heterocyclic

  开发了由手性阳离子钌二胺络合物催化的2,2'-双喹啉和双喹喔啉衍生物的不对称氢化反应。以高收率获得了种类繁多的手性内环邻二胺，非对映体和对映体选择性高（高达93：7 dl / meso和> 99％ee）。这些手性二胺很容易转化为一类新的手性N-杂环卡宾（NHC），这很重要，但很难获得。
• Near-infrared-emitting heteroleptic cationic iridium complexes derived from 2,3-diphenylbenzo[g]quinoxaline as in vitro theranostic photodynamic therapy agents
  作者：Li Wang、Huimin Yin、Peng Cui、Marc Hetu、Chengzhe Wang、Susan Monro、Richard D. Schaller、Colin G. Cameron、Bingqing Liu、Svetlana Kilina、Sherri A. McFarland、Wenfang Sun

  DOI：10.1039/c7dt00913e

  日期：——

  and pqu produced cytotoxic but selective complexes 2 and 3. The quqo coligand produced the most potent complex 5 for in vitro PDT, both in terms of photocytotoxicity and PI. All Ir(III) complexes exhibited very bright NIR phosphorescence in melanoma cells. The wide range of cytotoxicity and photocytotoxicity effects within a relatively small class of complexes highlights the importance of the identity

  五个杂合阳离子铱配合物，它们具有π膨胀的环化金属2,3-二苯基苯并[ g ]喹喔啉（dpbq）配体（C ^ N配体）和不同的二亚胺配体（N ^ N配体）（即2,2'-联吡啶（bpy ，1），菲咯啉（phen，2），2-（2-吡啶基）喹啉（pqu，3），2,2'-双喹啉（bqu，4）和2-（喹啉-2-基）喹喔啉（quqo ，5））进行了合成和表征。能量最低的单重态电子跃迁（S 1状态）主要是以dpbq配体为中心的1 ILCT（配体内部电荷转移）/ 1 MLCT（金属到配体电荷转移）跃迁，并混合了一些1个π，π*为络合物的过渡1-4与增加捐款1个中LLCT（配体与配体的电荷转移） 3和4。对于复合物5，S 1状态切换到1 LLCT / 1 MLCT转换。所有这五个络合物均显示出弱的近红外（NIR）磷光，最大发射输出跨度为700-1400 nm，量子产率约为10 -3。1-3的三重态吸收均类似于[Ir（dpbq）
• Diels–Alder Reactions with Ethylene and Superelectrophiles
  作者：Hien Vuong、Barada P. Dash、Sten O. Nilsson Lill、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00367

  日期：2018.4.6

  Diels–Alder reactions have been accomplished with ethylene as the dienophile through the use of inverse-electron demand Diels–Alder chemistry. As a key aspect of the chemistry, the dienes are part of tri- or dicationic superelectrophilic systems. Theoretical calculations reveal that the highly charged superelectrophiles possess exceptionally low lying LUMOs, and this facilitates the cycloaddition chemistry

  通过使用逆电子需求Diels-Alder化学方法，以乙烯作为亲二烯体完成了Diels-Alder反应。作为化学的一个关键方面，二烯是三或双超亲电体系的一部分。理论计算表明，带高电荷的超亲电子体具有异常低的LUMO，这有助于与乙烯进行环加成化学反应。该化学方法已用于制备一系列四氢喹啉产物。这代表了超亲电子活化在环加成反应中的首次应用，以及利用乙烯作为C 2结构单元的新方法。
• Series of New Cationic Iridium(III) Complexes with Tunable Emission Wavelength and Excited State Properties:  Structures, Theoretical Calculations, and Photophysical and Electrochemical Properties
  作者：Qiang Zhao、Shujuan Liu、Mei Shi、Chuanming Wang、Mengxiao Yu、Lei Li、Fuyou Li、Tao Yi、Chunhui Huang

  DOI：10.1021/ic052034j

  日期：2006.8.1

  and the iridium(III) centers were found to adopt a distorted octahedral coordination geometry with cis metalated carbons and trans nitrogen atoms. UV-vis, photoluminescence, cyclic voltammetry, and theoretical calculations were employed for studying the photophysical and electrochemical properties. And the excited-state properties were investigated in detail. The excited state of complexes is complicated

  合成了一系列含有不同共轭长度的N / N配体的新型阳离子铱（III）络合物[Ir（piq）2（N / N）] + PF6-（1-6）（piq = 1-苯基-异喹啉） ，其中六个N / N配体是联吡啶，菲咯啉，2-吡啶基喹啉，2,2'-联喹啉，1,1'-联异喹啉和2-（2-喹啉基）喹喔啉。研究了三种配合物的单晶X射线衍射谱，发现铱（III）中心具有顺式金属碳原子和反式氮原子的扭曲的八面体配位几何形状。紫外可见光，光致发光，循环伏安法和理论计算被用于研究光物理和电化学性质。并对激发态性质进行了详细研究。配合物的激发态很复杂，同时包含三重态金属到配体的电荷转移（3MLCT），三重态配体到配体的电荷转移（3LLCT）和以配体为中心的（环金属化）（3LC）跃迁。重要的是，通过改变N / N配体的共轭长度，可以将发射波长从586 nm显着调整到586 nm。