1-phthalimido-2-hexanone | 21419-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-phthalimido-2-hexanone
• 英文别名: 1-Phthalimido-hexanon-(2)；N-(2-oxo-hexyl)-phthalimide；N-(2-Oxo-hexyl)-phthalimid；2-(2-Oxohexyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 21419-21-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: OWXKWUHWOOQFOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-69.5 °C
• 沸点：
  378.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phthalimido-2-hexanone 在 盐酸 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 生成 1-aminohexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  假单宁酸的化学。15.一系列5-烷基，5-烯基和5-杂取代的恶唑的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了一系列5-烷基，5-烯基和5-杂取代的2-（1-正丙基-2-基）恶唑的合成。使用标准琼脂稀释程序，将抗菌活性确定为对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性生物的最小抑制浓度。发现在环上直接或靠近环具有酸官能度的化合物的效力大大降低，而亲脂性随着链长的增加而增加，导致这些衍生物的效力增加。

  DOI：

  10.1021/jm9503862
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-己炔基)邻苯二甲酰亚胺 在 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-phthalimido-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Ag和Au催化的醇加到Ynimides上：β-区域选择性羰基化和恶唑的生产

  摘要：

  证明了酰亚胺与醇的金属催化反应，得到β-酮酰亚胺和恶唑。乙酰胺的三键通常被无机酸或金属盐激活，从而由于固有的电子偏压而导致亲核试剂在α-C原子上的区域选择性加成。相反，酰亚胺的两个相邻的羰基降低了三键的电子密度，亲核试剂攻击了羰基C原子。

  DOI：

  10.1021/ol400338x

文献信息

• A New Method for the Synthesis of α-Chloroketones
  作者：J. F. Bunnett、D. S. Tarbell

  DOI：10.1021/ja01227a022

  日期：1945.11
• ZAVYALOV, S. I.;SITKAREVA, I. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1985, N 10, 2408-2410
  作者：ZAVYALOV, S. I.、SITKAREVA, I. V.

  DOI：——

  日期：——