N-(1-己炔基)邻苯二甲酰亚胺 | 1313232-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(1-己炔基)邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: N-(1-hexynyl)phthalimide
• 英文别名: 2-Hex-1-ynylisoindole-1,3-dione
• CAS: 1313232-93-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: KIGMPKXXOYUMFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  369.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-己炔基)邻苯二甲酰亚胺 在 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-phthalimido-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Ag和Au催化的醇加到Ynimides上：β-区域选择性羰基化和恶唑的生产

  摘要：

  证明了酰亚胺与醇的金属催化反应，得到β-酮酰亚胺和恶唑。乙酰胺的三键通常被无机酸或金属盐激活，从而由于固有的电子偏压而导致亲核试剂在α-C原子上的区域选择性加成。相反，酰亚胺的两个相邻的羰基降低了三键的电子密度，亲核试剂攻击了羰基C原子。

  DOI：

  10.1021/ol400338x
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 在 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到N-(1-己炔基)邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  N-Alkynyl Imides (Ynimides): Synthesis and Use as a Variant of Highly Labile Ethynamine

  摘要：

  This study describes the first reliable synthesis of N-alkynyl imides (ynimides). This was accomplished with a copper-catalyzed coupling reaction between alkynyl(triaryl)bismuthonium salts and five-membered imides. We also found that it was possible to utilize N-ethynyl phthalimide as a variant of the highly labile ethynamine. 4-Amino-1,2,3-triazole was successfully obtained via the CuAAC reaction of N-ethynyl phthalimide with azide followed by hydrazinolysis of the phthaloyl protecting group.

  DOI：

  10.1021/ol2014973

文献信息

• Chemo- and Stereoselective Synthesis of Fluorinated Enamides from Ynamides in HF/Pyridine: Second-Generation Approach to Potent Ureas Bioisosteres
  作者：Benoît Métayer、Guillaume Compain、Kévin Jouvin、Agnès Martin-Mingot、Christian Bachmann、Jérôme Marrot、Gwilherm Evano、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1021/jo502699y

  日期：2015.4.3

  and electronic properties that partially mirror those of ureas, therefore demonstrating that the hydrofluorination of ynamides provides a general, straightforward, and user-friendly approach to bioisosteres of ureas, potent building blocks for biological studies and medicinal chemistry.

  （E）-和（Z）-α-氟代酰胺可以很容易地通过用HF /吡啶对易得的酰胺进行氢氟化来制备具有高水平的化学和区域选择性的化合物。已经广泛研究了这种用于酰胺的氢氟化的新方法的范围和局限性，以及所产生的α-氟代酰胺的稳定性。在MP2和B3LYP的理论水平上进行的理论计算表明，所得的氟代酰胺显示出的几何和电子特性与尿素具有部分相似性，因此证明了酰胺的氢氟化为尿素的生物等排体提供了一种通用，直接且用户友好的方法，用于生物学研究和药物化学的强大构建基块。
• Copper-Catalyzed Tandem Decyclization-Cyclization Reaction of <i>N</i>-Alkynyl-3-hydroxyisoindolin-1-ones Generated from <i>N</i>-Alkynyl Phthalimides: Selective Synthesis of <i>ortho</i>-(2-Oxazolyl)phenyl Ketones
  作者：Takuya Sueda、Noriko Okamoto、Reiko Yanada

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00888

  日期：2016.7.1

  ynamides) as a new subgroup of ynamides. Owing to the alkynyl motif on the nitrogen atom, alpha-hydroxy ynamides were easily isomerized to the corresponding ortho-(2-oxazolyl)phenyl ketones in a CuCl-catalyzed tandem decyclization-cyclization reaction under mild conditions.

  用有机金属试剂在N-炔基邻苯二甲酰亚胺上进行选择性嗜碳单加成反应，得到3-取代的N-炔基-3-羟基异吲哚啉-1-酮（α-羟基乙酰胺），作为新的乙酰胺基。由于氮原子上的炔基基序，在温和的条件下，CuCl催化的串联脱环-环化反应中，α-羟基乙酰胺很容易异构化为相应的邻-（2-恶唑基）苯基酮。
• Antihistamine-H2 alkyne thiadiazole derivatives
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0189307A2

  公开（公告）日：1986-07-30

  Compounds of the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts are described, wherein R1 and R2 are independently hydrogen or C1-6alkyl, or R' and R2 together represent -(CH2)q- wherein q is 4 to 7, to torm together with the nitrogen atom to which they are attached, a 5-8 membered saturated ring, optionally substituted by C1-6alkyl; X is -CH2- or sulphur; n is 2 or 3, or if X is -CH,- n can also be 1; p is 1 or 2; and R' is hydrogen, C1-6alkyl, C3-6 alkenyl or C3-6alkynyl (wherein the unsaturated bond is not adjacent to the -NH- moiety). The compounds are histamine H2-receptor antagonists and are useful in treating diseases mediated via histamine H2-receptors. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and methods of use are described.

  描述了式 (I) 的化合物 或药学上可接受的盐，其中 R1 和 R2 独立地为氢或 C1-6 烷基，或 R' 和 R2 共同代表-(CH2)q-，其中 q 为 4 至 7，与所连接的氮原子一起形成 5-8 个成员的饱和环，可选地被 C1-6 烷基取代；X是-CH2-或硫；n是2或3，如果X是-CH，-n也可以是1；p是1或2；R'是氢、C1-6烷基、C3-6烯基或C3-6炔基（其中不饱和键不与-NH-分子相邻）。 这些化合物是组胺 H2 受体拮抗剂，可用于治疗通过组胺 H2 受体介导的疾病。本文介绍了这些化合物的制备工艺、含有这些化合物的药物组合物和使用方法。
• <i>N</i>-Alkynyl Imides (Ynimides): Synthesis and Use as a Variant of Highly Labile Ethynamine
  作者：Takuya Sueda、Ayumi Oshima、Naoki Teno

  DOI：10.1021/ol2014973

  日期：2011.8.5

  This study describes the first reliable synthesis of N-alkynyl imides (ynimides). This was accomplished with a copper-catalyzed coupling reaction between alkynyl(triaryl)bismuthonium salts and five-membered imides. We also found that it was possible to utilize N-ethynyl phthalimide as a variant of the highly labile ethynamine. 4-Amino-1,2,3-triazole was successfully obtained via the CuAAC reaction of N-ethynyl phthalimide with azide followed by hydrazinolysis of the phthaloyl protecting group.
• Ag- and Au-Catalyzed Addition of Alcohols to Ynimides: β-Regioselective Carbonylation and Production of Oxazoles
  作者：Takuya Sueda、Arisa Kawada、Yumi Urashi、Naoki Teno

  DOI：10.1021/ol400338x

  日期：2013.4.5

  Metal-catalyzed reactions of ynimides with alcohols to afford β-ketoimides and oxazoles are demonstrated. The triple bond of ynamides is generally activated by mineral acids or metal salts to lead to the regioselective addition of nucleophiles at the α-C-atom, because of the inherent electronic bias. In contrast, the two neighboring carbonyl groups of ynimides decrease the electron density of the triple

  证明了酰亚胺与醇的金属催化反应，得到β-酮酰亚胺和恶唑。乙酰胺的三键通常被无机酸或金属盐激活，从而由于固有的电子偏压而导致亲核试剂在α-C原子上的区域选择性加成。相反，酰亚胺的两个相邻的羰基降低了三键的电子密度，亲核试剂攻击了羰基C原子。