[(Z)-5-[(1S,2S,4R,6R,7R)-6-bromo-4-[(1S)-1-bromopropyl]-3,8-dioxabicyclo[5.1.1]nonan-2-yl]pent-3-en-1-ynyl]-tert-butyl-dimethylsilane | 929804-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: [(Z)-5-[(1S,2S,4R,6R,7R)-6-bromo-4-[(1S)-1-bromopropyl]-3,8-dioxabicyclo[5.1.1]nonan-2-yl]pent-3-en-1-ynyl]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 929804-66-0
• 化学式: C₂₁H₃₄Br₂O₂Si
• 分子量: 506.393
• InChiKey: MWQHWHUEVVDEBB-DGTGZIFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-5-[(1S,2S,4R,6R,7R)-6-bromo-4-[(1S)-1-bromopropyl]-3,8-dioxabicyclo[5.1.1]nonan-2-yl]pent-3-en-1-ynyl]-tert-butyl-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(1S,2S,4R,5R,6R)-6-bromo-4-<(S)-1-bromopropyl>-2-<(2Z)-2-penten-4-ynyl>-3,8-dioxabicyclo<5.1.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  （+）-（Z）-月桂苷的第一个全合成

  摘要：

  描述了（+）-（Z）-月桂苷的立体选择性全合成。3,8-二氧杂双环[5.1.1]壬烷骨架在醚键的α，α'-位具有反位烷基取代基，是通过形成氧杂环丁烷而立体选择性地构建的，该氧杂环丁烷是由存在于羟基上的羟基环氧化物的4- exo环化形成的始新世核。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.082
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,5Z,8R)-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-8-[(1R)-1-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)propyl]-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxocin-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 四溴化碳 、 三辛基膦 、 TEA 、 胍 、 甲基磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(Z)-5-[(1S,2S,4R,6R,7R)-6-bromo-4-[(1S)-1-bromopropyl]-3,8-dioxabicyclo[5.1.1]nonan-2-yl]pent-3-en-1-ynyl]-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-（Z）-月桂苷的第一个全合成

  摘要：

  描述了（+）-（Z）-月桂苷的立体选择性全合成。3,8-二氧杂双环[5.1.1]壬烷骨架在醚键的α，α'-位具有反位烷基取代基，是通过形成氧杂环丁烷而立体选择性地构建的，该氧杂环丁烷是由存在于羟基上的羟基环氧化物的4- exo环化形成的始新世核。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.082

文献信息

• The first total synthesis of (+)-(Z)-laureatin
  作者：Masashi Sugimoto、Toshio Suzuki、Hisahiro Hagiwara、Takashi Hoshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.082

  日期：2007.2

  The stereoselective total synthesis of (+)-(Z)-laureatin is described. The 3,8-dioxabicyclo[5.1.1]nonane skeleton possessing trans-orientated alkyl substituents at the α,α′-positions to the ether linkage was stereoselectively constructed via formation of the oxetane arising from 4-exo cyclization of hydroxy epoxide existing on the oxocene core.

  描述了（+）-（Z）-月桂苷的立体选择性全合成。3,8-二氧杂双环[5.1.1]壬烷骨架在醚键的α，α'-位具有反位烷基取代基，是通过形成氧杂环丁烷而立体选择性地构建的，该氧杂环丁烷是由存在于羟基上的羟基环氧化物的4- exo环化形成的始新世核。