1-((2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 88054-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 88054-41-5
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₆
• 分子量: 327.337
• InChiKey: KVVBRYQVEYLNDV-HNCHTBHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  128.02
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-β-D-阿拉伯呋喃糖苷胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧尿苷向胸苷的转化及相关研究

  摘要：

  通过对尿苷的5-甲基化同样有效并且对于将1- β - D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶转化为其5-甲基衍生物更有效的方法，将未保护的2'-脱氧尿苷分为三个步骤转化为胸苷。

  DOI：

  10.1039/c39830000877
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 聚合甲醛 、 阿糖尿苷 以 水 为溶剂， 生成 1-((2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  核苷曼尼希碱的甲硫醚与碳亲核试剂之间的反应

  摘要：

  描述了曼尼希碱甲硫醚（5）到5-取代的尿苷衍生物[（7a），（7b）和（7c）]的转化。将（8）类似地转化为5-取代的1-β- D-呋喃糖基尿嘧啶衍生物[（10a）和（10c）]。

  DOI：

  10.1039/c39870001732