1-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]pyrimidine-2,4-dione | 88054-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(p-tolylthiomethyl)-1-β-D-arabinofuranosyluracil
• CAS: 88054-44-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 380.422
• InChiKey: BKVLYCMVGJHIAQ-HGTKMLMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  124.78
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]pyrimidine-2,4-dione 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以66%的产率得到1-β-D-阿拉伯呋喃糖苷胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧尿苷向胸苷的转化及相关研究

  摘要：

  通过对尿苷的5-甲基化同样有效并且对于将1- β - D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶转化为其5-甲基衍生物更有效的方法，将未保护的2'-脱氧尿苷分为三个步骤转化为胸苷。

  DOI：

  10.1039/c39830000877
• 作为产物：
  描述：

  阿糖尿苷 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧尿苷向胸苷的转化及相关研究

  摘要：

  通过对尿苷的5-甲基化同样有效并且对于将1- β - D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶转化为其5-甲基衍生物更有效的方法，将未保护的2'-脱氧尿苷分为三个步骤转化为胸苷。

  DOI：

  10.1039/c39830000877