rel-(2R,4aS)-2-butyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydropyrido<1,2-b><1,2>oxazin-8(2H)-one | 97827-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: rel-(2R,4aS)-2-butyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydropyrido<1,2-b><1,2>oxazin-8(2H)-one
• 英文别名: rel-(2R,4aS)-2-butyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydropyrido[1,2-b][1,2]oxazin-8(2H)-one；(2S,4aR)-2-butyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2H-pyrido[1,2-b]oxazin-8-one
• CAS: 97827-08-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: MMRAIKFDDYYCEB-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(2R,4aS)-2-butyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydropyrido<1,2-b><1,2>oxazin-8(2H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， -10.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 99.08h， 生成 (3R*,5R*,8aR*)-3-Butyl-5-propyloctahydroindolizine (GTX 223AB)
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-gephyrotoxin 223AB 的立体特异性全合成

  摘要：

  Valeraldehyd (I) wird durch zweimalige Wittig-Reaktion in das Dien (IIIa) ubergefuhrt；分子内Cycloaddition des davon abgeleiteten Nitrosoderivates (IIIc) ergibt den Bicyclus (IV)。

  DOI：

  10.1021/ja00305a040
• 作为产物：
  描述：

  反-2-庚烯-1-醇 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 tetrapropylammonium periodate 、 氢气 、 羟胺 、 碘 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 氯仿 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 rel-(2R,4aS)-2-butyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydropyrido<1,2-b><1,2>oxazin-8(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-gephyrotoxin 223AB 的立体特异性全合成

  摘要：

  Valeraldehyd (I) wird durch zweimalige Wittig-Reaktion in das Dien (IIIa) ubergefuhrt；分子内Cycloaddition des davon abgeleiteten Nitrosoderivates (IIIc) ergibt den Bicyclus (IV)。

  DOI：

  10.1021/ja00305a040

文献信息

• A stereoselective synthesis of the ant trail pheromone (±)-monomorine I
  作者：Hideo Iida、Yohya Watanabe、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85253-3

  日期：1986.1

  A stereoselective synthesis of the ant trail pheromone monomorine I is described utilizing a bicyclic 1,2-oxazine intermediate.

  利用双环1,2-恶嗪中间体描述了蚂蚁尾信息素单丝氨酸I的立体选择性合成。
• Total synthesis of (.+-.)-dihydropinidine, (.+-.)-monomorine I, and (.+-.)-indolizidine 223AB (gephyrotoxin 223AB) by intramolecular nitroso Diels-Alder reaction
  作者：Yohya Watanabe、Hideo Iida、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00278a020

  日期：1989.8
• WATANABE, YOHYA;IIDA, HIDEO;KIBAYASHI, CHIHIRO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N7, C. 4088-4097
  作者：WATANABE, YOHYA、IIDA, HIDEO、KIBAYASHI, CHIHIRO

  DOI：——

  日期：——